ENEM - 2017 Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Compreender e analisar processos de produção e circulação de discursos, nas diferentes linguagens, para fazer escolhas fundamentadas em função de interesses pessoais e coletivos.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
ENEM - 2017 Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = -log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol. Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência? Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
- A) Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
- B) Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
- C) Solução de NaCI a fim de aumentar a força iônica do meio.
- D) Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.
- E) Solução de HCI a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Identifique o que a questão pede. Queremos uma solução que retire o lapachol da serragem do ipê com a maior eficiência possível, sabendo que ele é uma substância ácida fraca, com hidroxila enólica de pKa = 6,0.
- Interprete o pKa. Como pKa = -log Ka, o pKa 6,0 corresponde a Ka = 10^-6. Quanto menor o pKa, mais forte é o ácido. Assim, o lapachol é um ácido fraco, porém mais ácido que a água pura, que tem pH próximo de 7.
- Analise o equilíbrio de ionização. Em meio básico, o lapachol reage com a base e se transforma em seu sal (lapacholato), que é iônico e muito mais solúvel em água. Isso permite separá-lo da serragem por simples filtração, pois a parte sólida (serragem) fica retida no filtro e o sal dissolvido passa para a solução extratora.
- Verifique a alternativa correta. A solução de Na2CO3 é básica, pois o carbonato sofre hidrólise e eleva o pH. Como o pH do meio fica acima do pKa 6,0, o equilíbrio se desloca para a forma ionizada, formando o sal de lapachol, o que favorece a extração. Portanto, a alternativa A está correta.
- Por que as outras estão erradas. B: um tampão em pH 4,5 mantém o lapachol na forma neutra, pouco solúvel em água, sem favorecer a extração. C: o NaCl apenas aumenta a força iônica, sem converter o lapachol em sal solúvel. D: o Na2SO4 não forma par iônico eficiente com o lapachol e não altera significativamente a solubilidade. E: o HCl deixa o meio ácido, o que mantém o lapachol na forma molecular, menos solúvel em água, dificultando a extração.
- Conclusão. Para extrair um ácido fraco de um sólido por meio de solução aquosa, é preciso convertê-lo em sua forma iônica por reação ácido-base em meio básico. Logo, a resposta é a alternativa A.
💡 Dica: Use o conceito de pKa para identificar a solução que ioniza o lapachol.
Alternativa por alternativa
Correta, pois a solução de Na2CO3 aumenta o pH, ionizando o lapachol e formando um sal, facilitando sua extração.
O aluno acredita que o tampão em pH 4,5 é o ideal por ser próximo ao pKa, tomando a ideia de tampão como solução de equilíbrio sem perceber que, em pH abaixo do pKa, o lapachol permanece na forma molecular pouco solúvel.
Por que engana: Confundir o pH da solução com a capacidade de ionizar o lapachol, escolhendo soluções inadequadas para extração.
O aluno associa a força iônica elevada ao aumento da solubilidade de qualquer composto, esquecendo que o efeito relevante aqui é a conversão do ácido em sal solúvel por reação ácido-base.
O aluno supõe que qualquer íon sulfato forma um par iônico que aumenta a extração, sem considerar que o lapachol precisa ser ionizado por uma base para se tornar solúvel.
O aluno confunde a extração de um ácido com a de uma base, imaginando que o ácido clorídrico favorece a dissolução de um composto ácido, quando na verdade mantém o lapachol na forma neutra.
Raio-X da questão
pKa e extração ácido-base
avaliacao
equilíbrio ácido-base · pKa e ionização
Estude equilíbrio ácido-base e pKa para entender ionização de compostos.
Confundir o pH da solução com a capacidade de ionizar o lapachol, escolhendo soluções inadequadas para extração.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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