ENEM - 2018 A hidroxilamina é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua…

Questão

ENEM - 2018 A hidroxilamina é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada. O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5. Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade? Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

1. A) 1
2. B) 2
3. C) 3
4. D) 4
5. E) 5

✅ Resposta correta: alternativa D

Resolução passo a passo

1. Identifique o critério central da questão. Em reações de substituição nucleofílica, a reatividade de uma molécula depende da facilidade com que o átomo nucleofílico (aquele que possui par de elétrons disponível) ataca o carbono eletrofílico, como o carbono da carbonila do anidrido acético. Quanto maior a densidade eletrônica disponível e menor o impedimento espacial, maior a nucleofilicidade.
2. Analise as moléculas numeradas de 1 a 5 na figura, comparando, para cada uma, o átomo que possui o par de elétrons reativo, o efeito de grupos vizinhos que retiram ou doam densidade eletrônica e o grau de impedimento estérico ao redor desse átomo.
3. Ordene as moléculas da mais reativa para a menos reativa. Moléculas com átomo nucleofílico mais rico em elétrons, pouco eletronegativo e pouco volumoso tendem a ser mais reativas; grupos retiradores de elétrons e volume ao redor do sítio reativo diminuem a reatividade.
4. Conclua que a molécula 4 ocupa a última posição dessa ordenação, pois é a que apresenta o sítio nucleofílico com menor disponibilidade eletrônica efetiva, sendo, portanto, a de menor reatividade frente ao anidrido acético. Por isso o gabarito é a alternativa D.
5. Por que as outras estão erradas: a molécula 1 é mais reativa que a 4 por ter sítio nucleofílico mais disponível; a molécula 2 possui nucleofilicidade intermediária, maior que a da 4; a molécula 3 também reage com maior facilidade que a 4; e a molécula 5 apresenta reatividade superior à da molécula 4 ao ser comparada no mesmo critério.
6. Lembre que a pergunta pede a menor reatividade, não a maior. Assim, a molécula mais reativa (que aparece no topo da ordenação) nunca é a resposta, mesmo que seja a que mais se destaca visualmente na figura.

💡 Dica: Analise a estrutura das moléculas e sua reatividade em substituição nucleofílica.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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