ENEM - 2012 A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Compreender e analisar processos de produção e circulação de discursos, nas diferentes linguagens, para fazer escolhas fundamentadas em função de interesses pessoais e coletivos.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
ENEM - 2012 A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir. O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são,respectivamente, O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são,respectivamente,
- A) Ácido benzoico e etanol.
- B) Ácido propanoico e hexanol.
- C) Ácido fenilacético e metanol.
- D) Ácido propiônico e cicloexanol.
- E) Ácido acético e álcool benzílico.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Identifique a estrutura do éster. Em C6H5CO2CH2CH3, o grupo C6H5CO2 (benzoíla, com o C=O ligado ao anel) vem do ácido carboxílico, e o grupo CH2CH3 (etila) vem do álcool. Ésteres são formados por ácido carboxílico mais álcool, com perda de água.
- Descubra o ácido. Ao substituir o grupo -O-CH2CH3 por -OH, obtemos C6H5COOH, que é o ácido benzoico.
- Descubra o álcool. O fragmento CH2CH3 ligado ao oxigênio do éster corresponde ao grupo etila, então o álcool é o etanol, CH3CH2OH.
- Confirme a combinação. Ácido benzoico mais etanol gera benzoato de etila, C6H5COOCH2CH3, que é o éster da questão. Portanto, a alternativa correta é a A.
- Analise as alternativas erradas. B: o ácido propanoico com hexanol daria um éster com cadeias de 3 e 6 carbonos, diferente da estrutura dada. C: o ácido fenilacético tem um CH2 entre o anel e a carboxila, o que não corresponde ao éster dado. D: o cicloexanol tem anel saturado, mas o anel do éster é aromático (benzênico). E: o ácido acético com álcool benzílico forma acetato de benzila, em que o anel fica ligado ao oxigênio, e não à carbonila como no éster dado.
💡 Dica: Analise a estrutura química apresentada para identificar o composto.
Alternativa por alternativa
Certa, pois o ácido benzoico (C6H5COOH) e o etanol (C2H5OH) reagem para formar o éster C6H5CO2CH2CH3.
O aluno associa o número de carbonos do éster à soma das cadeias do ácido e do álcool, e trata o grupo C6H5 como se fosse uma cadeia de seis carbonos do álcool.
O aluno interpreta o CH2 entre o anel e a carboxila como parte do ácido e, assim, escolhe o ácido fenilacético, sem perceber que a carbonila está ligada diretamente ao anel.
Por que engana: Confundir a estrutura do ácido benzoico com outros ácidos, levando a escolha de alternativas que não correspondem à fórmula apresentada.
O aluno confunde o anel aromático (benzênico) com um anel saturado de seis carbonos (cicloexano), trocando também o álcool por cicloexanol.
O aluno inverte a origem dos fragmentos do éster, atribuindo o grupo C6H5 ao álcool e o CH3CO ao ácido, sem notar que a carbonila do éster está ligada ao anel.
Raio-X da questão
estrutura molecular, compostos orgânicos
avaliacao
nomenclatura de compostos orgânicos · estrutura de ácidos e álcoois
Revisar nomenclatura e identificação de compostos orgânicos a partir da fórmula estrutural.
Confundir a estrutura do ácido benzoico com outros ácidos, levando a escolha de alternativas que não correspondem à fórmula apresentada.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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