ENEM - 2016 O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Relacionar o texto, tanto na produção como na leitura/ escuta, com suas condições de produção e seu contexto sócio-histórico de circulação (leitor/audiência previstos, objetivos, pontos de vista e perspectivas, papel social do autor, época, gênero do discurso etc.), de forma a ampliar as possibilidades de construção de sentidos e de análise crítica e produzir textos adequados a diferentes situações.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
ENEM - 2016 O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
- A) Sitophilus spp.
- B) Migdolus fryanus.
- C) Anthonomus rubi.
- D) Grapholita molesta.
- E) Scrobipalpuloides absoluta.
✅ Resposta correta: alternativa E
Resolução passo a passo
- O bombicol (bombykol) é o feromônio sexual do bicho-da-seda. Sua estrutura é um álcool de cadeia longa, com 16 carbonos e duas duplas ligações conjugadas, uma com configuração E (trans) e outra com configuração Z (cis). Isso caracteriza isomeria geométrica (cis-trans), e não isomeria óptica. Passo 2: Para resolver, procure nas estruturas do quadro duplas ligações que possam apresentar configurações E e Z, e verifique se existem carbonos assimétricos (quirais) que gerariam isomeria óptica. Passo 3: O feromônio da traça-do-tomateiro, Scrobipalpuloides absoluta (Tuta absoluta), é um acetato de cadeia longa com três duplas ligações, em posições com configurações E e Z. Ele apresenta isomeria geométrica, o mesmo tipo do bombicol, por isso é a alternativa correta. Passo 4: A alternativa A (Sitophilus spp.) está errada porque o feromônio do gorgulho-do-milho tem anel e centros assimétricos, o que leva à isomeria óptica, e não à geométrica. Passo 5: A alternativa B (Migdolus fryanus) está errada porque o feromônio do besouro-da-cana possui carbono assimétrico, caracterizando isomeria óptica. Passo 6: A alternativa C (Anthonomus rubi) está errada porque o feromônio do bicudo-do-morangueiro é uma molécula com vários centros estereogênicos, ligada à isomeria óptica. Passo 7: A alternativa D (Grapholita molesta) está errada porque o aluno não reconhece, na estrutura do feromônio dessa mariposa, o padrão de duplas com configurações diferentes que aparece no bombicol. Passo 8: Conclusão: a correspondência de isomeria geométrica entre o bombicol e o feromônio da Scrobipalpuloides absoluta é o que torna a alternativa E a resposta correta.
💡 Dica: Analise as estruturas químicas para identificar a estereoisomeria.
Alternativa por alternativa
O aluno associa qualquer molécula com estrutura complexa ou anel à isomeria óptica, sem verificar se há duplas com configurações E e Z como no bombicol.
Por que engana: Confundir tipos de estereoisomeria ou associar erroneamente o feromônio ao inseto incorreto.
O aluno identifica um carbono assimétrico no feromônio e conclui que a isomeria é a mesma do bombicol, confundindo isomeria óptica com geométrica.
O aluno supõe que um feromônio com vários centros de quiralidade apresenta o mesmo tipo de estereoisomeria do bombicol, sem comparar o tipo de isomeria exigido pelo enunciado.
O aluno lê a cadeia linear com uma função éster como semelhante a estruturas sem duplas conjugadas e não percebe a relação de configurações E e Z, deixando de comparar as duplas ligações com as do bombicol.
Scrobipalpuloides absoluta é a única alternativa que apresenta a mesma estereoisomeria que o bombicol, sendo a resposta correta.
Raio-X da questão
estereoisomeria
avaliacao
estereoisomeria em compostos organicos · identificacao de feromonios
Revisar os tipos de estereoisomeria e suas aplicações.
Confundir tipos de estereoisomeria ou associar erroneamente o feromônio ao inseto incorreto.
ciencia_tecnologia
tomada_decisao
cientifico
Questões parecidas com resolução
- ENEM - 2012 A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as…
- ENEM - 2019 A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais…
- ENEM - 2014 A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é A fórmula que se enquadra nas…
- ENEM - 2016 Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são…
- ENEM - 2016 Vários métodos são empregados para prevenção de infecções por microrganismos. Dois desses métodos utilizam…
- ENEM - 2012 A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse…
🔎 Procurar outra questão
Procure no banco do GeraProva pelo tema ou por um trecho do enunciado. Cada questão já vem com resolução comentada e a análise de cada alternativa.
Professor: monte a prova com questões como esta, com gabarito e folha de respostas, em 30 segundos. Ver planos · Blog