O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciais de diversas plantas…

Questão

O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma série de propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das funções químicas alqueno e álcool. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). (UFPR 2021)

1. A) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
2. B) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
3. C) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
4. D) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.

✅ Resposta correta: alternativa C

Resolução passo a passo

1. Identifique a cadeia principal. O linalol tem a cadeia aberta de 8 carbonos (octa), que contém a dupla ligação (alqueno) e a hidroxila (álcool). Ela é a cadeia mais longa que contém ambas as funções.
2. Monte a estrutura. Partindo da extremidade CH2=CH–, o C3 carrega a hidroxila e uma metila, seguido de CH2–CH2–CH=C(CH3)–CH3. Assim, a dupla C1=C2 é terminal, a segunda dupla está entre C6 e C7, e há metilas nos carbonos 3 e 7.
3. Numere a cadeia. A função principal é o álcool, então a numeração deve dar o menor localizador possível ao grupo OH. Começando pela extremidade da dupla terminal, o OH fica no C3. Pelo outro lado ele ficaria no C6, que é um localizador maior, por isso essa numeração não é a correta.
4. Verifique os demais localizadores. Com o OH no C3, as duplas ficam em 1 e 6 (octa-1,6-dieno) e as metilas em 3 e 7 (3,7-dimetil). O nome é 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol, alternativa C, que é o gabarito.
5. Por que as outras estão erradas. A: as metilas aparecem nas posições 2 e 6, o que colocaria um grupo metila no carbono vizinho à dupla terminal, contrariando a estrutura do linalol. B: a numeração foi feita no sentido errado, deixando o OH no C6, e não no C3, que é o menor localizador possível. D: a dupla está em 2,7, mas o C3 já possui OH e metila, portanto é saturado e não pode participar de uma dupla ligação nessa posição.

💡 Dica: Use regras de nomenclatura IUPAC para compostos orgânicos com funções álcool e alqueno.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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