Em um laboratório químico, foi encontrado um frasco de vidro contendo um líquido incolor e que apresentava o…

Questão

Em um laboratório químico, foi encontrado um frasco de vidro contendo um líquido incolor e que apresentava o seguinte rótulo: Composto Alfa C7H8O Para identificar a substância contida no frasco, foram feitos os seguintes testes: I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do frasco em água, resultando uma solução neutra. A essa solução, adicionaram-se uma gota de ácido e uma pequena quantidade de um forte oxidante. Verificou-se a formação de um composto branco insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente. A solução desse composto em água quente apresentou pH = 4. II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi dissolvido em etanol e a solução foi aquecida na presença de um catalisador. Essa reação produziu benzoato de etila, que é um éster aromático, de fórmula C9H10O2. Com base nos resultados desses testes, concluiu-se que o Composto Alfa é: [FUVEST 2018 - Questão 19] FUVEST - 2018

1. A) [Imagem de estrutura química]
2. B) [Imagem de estrutura química]
3. C) [Imagem de estrutura química]
4. D) [Imagem de estrutura química]
5. E) [Imagem de estrutura química]

✅ Resposta correta: alternativa C

Resolução passo a passo

1. A fórmula C7H8O tem grau de insaturação 4, típico de um anel benzênico com uma cadeia saturada, e o composto é um líquido incolor. Passo 2: No teste I, a solução aquosa é neutra. Isso exclui fenóis e cresóis, que são fracamente ácidos, e indica um álcool ou um éter aromático.
2. Com um forte oxidante e um pouco de ácido, o composto forma um sólido branco pouco solúvel em água fria e solúvel em água quente, com pH 4 em solução. Esse conjunto de propriedades é o do ácido benzoico, C6H5COOH. Um álcool benzílico, C6H5CH2OH, oxida-se até o ácido benzoico, enquanto um éter aromático não se oxida a ácido carboxílico.
3. No teste II, o ácido benzoico reage com etanol, em presença de catalisador, e forma benzoato de etila, C9H10O2. Isso confirma o esqueleto C6H5-C e a formação do grupo carboxila a partir de um carbono ligado ao anel.
4. Portanto, o Composto Alfa é o álcool benzílico (C6H5CH2OH), alternativa C.
5. Os erros estão nas alternativas que não se oxidam ao ácido benzoico. Um fenol ou cresol seria ácido e daria solução não neutra. Um éter aromático não se oxida até ácido carboxílico. Outro isômero com hidroxila ligada ao anel não origina o ácido benzoico por oxidação.

💡 Dica: Analise os testes químicos e relacione-os com as propriedades dos compostos orgânicos.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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