A ß-ionona é uma substância empregada na indústria de perfumes por contribuir para a formação de aromas…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Analisar as propriedades dos materiais para avaliar a adequação de seu uso em diferentes aplicações (industriais, cotidianas, arquitetônicas ou tecnológicas) e/ ou propor soluções seguras e sustentáveis considerando seu contexto local e cotidiano.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A ß-ionona é uma substância empregada na indústria de perfumes por contribuir para a formação de aromas florais. Sua estrutura pode ser representada, de modo simplificado, por CH3CO–CH=CH–C1=C(CH3)–CH2–CH2–CH2–C1(CH3)2, em que os dois átomos indicados por C1 pertencem ao mesmo anel carbônico. Nessa representação, o símbolo “=” indica uma ligação dupla entre átomos de carbono. Com base na representação estrutural da ß-ionona, é correto afirmar que essa molécula
- A) possui três átomos de oxigênio em sua estrutura.
- B) apresenta apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono.
- C) contém duas ligações duplas conjugadas entre átomos de carbono.
- D) contém um grupo carboxila na cadeia lateral.
- E) tem todos os átomos de carbono com hibridização sp3.
✅ Resposta correta: alternativa C
Resolução passo a passo
- Identifique os tipos de ligação presentes na representação. A estrutura é CH3-CO-CH=CH-C1=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-C1(CH3)2. O símbolo = indica ligações duplas, e há três delas: a carbonila C=O no grupo CO, uma ligação dupla C=C na cadeia (CH=CH) e uma ligação dupla C=C no anel (C1=C).
- Verifique a quantidade de oxigênios. Na fórmula aparece apenas um átomo de oxigênio, no grupo CO. Por isso a alternativa A está errada, pois a molécula não tem três átomos de oxigênio.
- Analise as ligações duplas entre carbonos. Há duas ligações duplas C=C, uma na cadeia lateral e outra no anel. A alternativa B está errada, porque afirma que existe apenas uma, o que ignora a ligação dupla do anel ou da cadeia.
- Verifique a conjugação. Duas ligações duplas são conjugadas quando estão separadas por uma única ligação simples. Na cadeia, CH=CH-C1=C tem exatamente esse padrão: C=C, ligação simples, C=C. Assim, a alternativa C está correta.
- Confira o grupo carboxila. A carboxila é COOH, ligada a um oxigênio em dupla e a uma hidroxila. Na molécula há apenas o grupo CO entre carbono e carbono, que é uma cetona. A alternativa D está errada porque confunde cetona com ácido carboxílico.
- Avalie a hibridização. Carbonos com ligação dupla são sp2, e carbonos da carbonila também são sp2. Como há carbonos sp2 na molécula, a alternativa E está errada.
- Conclusão: a alternativa correta é a C, pois a molécula contém duas ligações duplas C=C conjugadas.
💡 Dica: Analise a estrutura química da ß-ionona e identifique suas características funcionais.
Alternativa por alternativa
O aluno provavelmente contou o oxigênio como se houvesse um átomo para cada grupo ou elemento químico visto na fórmula, sem notar que só há um átomo de O, no grupo CO.
Por que engana: Confundir propriedades de grupos funcionais e interpretar incorretamente a estrutura molecular da ß-ionona.
O aluno provavelmente ignorou a ligação dupla do anel (C1=C) ou a da cadeia lateral (CH=CH), contando apenas uma das duas ligações C=C.
A estrutura apresenta a sequência –CH=CH–C1=C–. As duas ligações duplas são separadas por uma única ligação simples, característica de um sistema de duplas ligações conjugadas. Portanto, a β-ionona contém duas ligações duplas conjugadas entre átomos de carbono.
O aluno provavelmente interpretou o grupo CO como carboxila, sem perceber que o carbono da carbonila está ligado a dois carbonos, o que caracteriza uma cetona, e não um ácido carboxílico.
O aluno provavelmente acreditou que todo carbono com ligações simples é sp3 e não considerou que os carbonos envolvidos em ligações duplas (e na carbonila) são sp2.
Raio-X da questão
grupos funcionais e propriedades químicas
avaliacao
estrutura molecular orgânica · propriedades dos grupos funcionais
Estude grupos funcionais e suas propriedades em compostos orgânicos.
Confundir propriedades de grupos funcionais e interpretar incorretamente a estrutura molecular da ß-ionona.
ciencia_tecnologia
tomada_decisao
cientifico
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