Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, a…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
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Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos. serina | glicina | alanina | cisteína (estruturas químicas mostradas na imagem) O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é: (UERJ 2012)
- A) serina
- B) glicina
- C) alanina
- D) cisteína
✅ Resposta correta: alternativa B
Resolução passo a passo
- Um carbono é quiral (centro quiral ou estereocentro) quando está ligado a quatro grupos diferentes entre si. Nos aminoácidos, o carbono alfa está ligado a um grupo amino (NH2), a um grupo carboxila (COOH), a um hidrogênio e a uma cadeia lateral R. Se esses quatro ligantes forem todos diferentes, existem duas formas enantioméricas, imagem especular não sobreponível uma da outra. Passo 2: Na glicina, a cadeia lateral R é apenas um átomo de hidrogênio. Assim, o carbono alfa fica com dois hidrogênios iguais (um do próprio H lateral e outro ligado ao carbono alfa), e a molécula possui um plano de simetria, sendo aquiral. Ela não apresenta enantiômeros e é a alternativa correta, B. Passo 3: Na serina, a cadeia lateral é CH2OH. Os quatro ligantes do carbono alfa (NH2, COOH, H e CH2OH) são diferentes, logo há centro quiral e dois enantiômeros. A presença da hidroxila não elimina a assimetria. Passo 4: Na alanina, a cadeia lateral é CH3. O carbono alfa está ligado a NH2, COOH, H e CH3, quatro grupos distintos, portanto é quiral e possui enantiômeros. Passo 5: Na cisteína, a cadeia lateral é CH2SH. Os quatro ligantes do carbono alfa também são diferentes entre si, então há centro quiral e enantiômeros. A presença de enxofre não impede a quiralidade. Passo 6: Conclusão: apenas a glicina não apresenta enantiômeros, pois é o único aminoácido cujo carbono alfa não possui quatro ligantes diferentes.
💡 Dica: Identifique o centro quiral em cada aminoácido para determinar a presença de enantiômeros.
Alternativa por alternativa
Acredita que a presença do grupo hidroxila (OH), por ser polar, torna a molécula simétrica ou elimina a assimetria do carbono alfa. Não percebe que o carbono continua ligado a quatro grupos distintos.
Por que engana: Confundir aminoácidos com e sem centro quiral, levando a escolha incorreta do aminoácido que não possui enantiômeros.
CORRETA. A glicina não possui centro quiral porque o carbono central está ligado a dois átomos de hidrogênio iguais, logo não apresenta enantiômeros.
Considera que o grupo metila (CH3) é equivalente a um hidrogênio ou que pequenos grupos não geram assimetria. Não verifica que os quatro ligantes do carbono alfa são diferentes.
Associa o enxofre do grupo SH a uma suposta simetria da molécula ou pensa que a presença de átomos diferentes do carbono anula a quiralidade. Não analisa os quatro ligantes do carbono alfa.
Raio-X da questão
centro quiral e enantiômeros
diagnostico
estrutura molecular dos aminoácidos · quiralidade em compostos orgânicos
estude o conceito de quiralidade e enantiômeros em aminoácidos
Confundir aminoácidos com e sem centro quiral, levando a escolha incorreta do aminoácido que não possui enantiômeros.
tomada_decisao
cientifico
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