Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos…

Questão

Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 °C), de ebulição (PE = 175-176 °C) e de densidade (d = 0,84 g.mL?¹). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda. Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas: 1. Compostos que diferam nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser separados. 2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro. 3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada. 4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si. 5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita. Assinale a alternativa correta. (UFPR 2011)

1. A) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
2. B) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
3. C) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
4. D) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.

✅ Resposta correta: alternativa B

Resolução passo a passo

1. Identifique o tipo de isomeria. Os dois compostos têm a mesma fórmula molecular e as mesmas ligações entre átomos, diferindo apenas na disposição espacial ao redor de um carbono quiral (assimétrico). Como são imagens especulares não superponíveis, são enantiômeros, que são uma forma de estereoisomeria óptica. Não são isômeros geométricos, que envolvem arranjos cis/trans em ligações duplas ou anéis.
2. Analise a afirmativa 1. Enantiômeros têm propriedades físicas iguais, exceto o desvio do plano da luz polarizada, mas podem ser separados por métodos como a resolução de misturas racêmicas (uso de um agente quiral) ou a cromatografia com fase estacionária quiral. Logo, a afirmativa 1 é falsa.
3. Analise a afirmativa 2. Os compostos não são isômeros geométricos, e a diferença óptica é medida com polarímetro, não com densímetro, já que a densidade é igual nos dois. Logo, a afirmativa 2 é falsa.
4. Analise a afirmativa 3. Estereoisômeros são compostos de mesma fórmula com arranjos espaciais diferentes, e o polarímetro mede o sentido (direita ou esquerda) e a magnitude do desvio da luz polarizada. Logo, a afirmativa 3 é verdadeira.
5. Analise a afirmativa 4. Enantiômeros são pares de imagens especulares não superponíveis e apresentam rotações ópticas de mesmo valor absoluto e sinais opostos, ou seja, rotações antagônicas. Logo, a afirmativa 4 é verdadeira.
6. Analise a afirmativa 5. Por convenção, o levógiro desvia a luz para a esquerda e o dextrógiro para a direita, exatamente como descrito no enunciado. Logo, a afirmativa 5 é verdadeira.
7. Conclusão. Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras, o que corresponde à alternativa B. A alternativa A está errada porque inclui as afirmativas 1 e 2, ambas falsas. A alternativa C está errada porque inclui a 2, que é falsa, e omite as verdadeiras 4 e 5. A alternativa D está errada porque inclui a 1, que é falsa.

💡 Dica: Analise as definições de isomeria e propriedades ópticas para identificar a alternativa correta.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

Questões parecidas com resolução

• Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus átomos de carbono assimétrico…
• Leia o texto a seguir. A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O…
• DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA ELEMENTO QUÍMICO | NÚMERO ATÔMICO | MASSA ATÔMICA H | 1 | 1,0 C | 6 | 12,0 N | 7…
• A estrutura química do benzoato de denatonium, uma das substâncias de gosto mais amargo e que não possui toxicidade, é…
• Em química orgânica, é comum os compostos com propriedades físico-químicas, em particular a reatividade, serem…
• As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores…