Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus átomos de carbono…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Problematizar hábitos e práticas individuais e coletivos de produção, reaproveitamento e descarte de resíduos em metrópoles, áreas urbanas e rurais, e comunidades com diferentes características socioeconômicas, e elaborar e/ou selecionar propostas de ação que promovam a sustentabilidade socioambiental, o combate à poluição sistêmica e o consumo responsável.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos, indicadas na tabela. O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é: (UERJ 2018)
- A) I
- B) II
- C) III
- D) IV
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Lembre o conceito central. Um carbono assimétrico (quiral) é um carbono sp3 ligado a quatro grupos ou átomos diferentes entre si. Esse arranjo gera isomeria óptica, pois a molécula e sua imagem no espelho não se sobrepõem.
- Verifique cada composto na tabela. Para cada carbono, observe os quatro substituintes ligados a ele e compare-os. Se houver dois grupos iguais ligados ao mesmo carbono, esse carbono não é assimétrico. Se os quatro forem diferentes, ele é assimétrico.
- No composto I, há um carbono ligado a quatro grupos diferentes. Por isso, ele é o composto que apresenta carbono assimétrico, o que confirma a alternativa A, que é o gabarito.
- Analise por que as demais alternativas estão erradas. Em II, os carbonos possuem pelo menos dois substituintes iguais, o que elimina a assimetria. Em III, a presença de ramificação não basta, pois é preciso que os quatro grupos sejam diferentes. Em IV, a existência de uma ligação dupla ou de um grupo repetido impede que algum carbono tenha quatro substituintes distintos.
- Lembre a regra prática. Não basta haver um carbono ligado a um hidrogênio ou a uma cadeia longa. Antes de concluir que há assimetria, confira um a um os quatro ligantes do carbono.
💡 Dica: Identifique o carbono assimétrico nas estruturas apresentadas.
Alternativa por alternativa
CORRETA. O composto I possui um carbono ligado a quatro grupos diferentes, caracterizando um carbono assimétrico, o que permite a existência de isômeros ópticos.
O aluno acredita que qualquer carbono com um grupo diferente dos demais já é assimétrico, sem exigir que os quatro substituintes sejam distintos entre si.
Por que engana: Confundir carbono assimétrico com qualquer carbono ligado a diferentes grupos, sem considerar a simetria da molécula.
O aluno associa carbono assimétrico à presença de ramificação ou de carbono terciário, sem verificar se os quatro ligantes são de fato diferentes.
O aluno não percebe que dois dos grupos ligados ao carbono são iguais e marca o composto apenas por ter aparência de cadeia complexa.
Raio-X da questão
átomo de carbono assimétrico
diagnostico
estrutura molecular orgânica · isomeria óptica
Estude o conceito de carbono assimétrico e isomeria óptica.
Confundir carbono assimétrico com qualquer carbono ligado a diferentes grupos, sem considerar a simetria da molécula.
pensamento_critico
cientifico
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