O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. [imagem da fórmula estrutural do aspartame] Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: (UERJ 2013)
- A) 20%
- B) 25%
- C) 33%
- D) 50%
✅ Resposta correta: alternativa B
Resolução passo a passo
- Identifique os carbonos quirais (estereocentros). A molécula do aspartame possui dois carbonos assimétricos, cada um ligado a quatro grupos diferentes: o carbono alfa do ácido aspártico e o carbono alfa da fenilalanina. Passo 2: Calcule o número de estereoisômeros pela regra de 2^n, em que n é o número de carbonos quirais. Como n = 2, há 2^2 = 4 estereoisômeros. Não há formas meso aqui, pois os dois centros pertencem a fragmentos diferentes da molécula. Passo 3: Como todos os estereoisômeros estão presentes em partes iguais, cada um corresponde a 1/4 da mistura, ou seja, 25%. Passo 4: O aspartame é apenas um dos quatro estereoisômeros, logo seu percentual na mistura é 25%, correspondente à alternativa B. Passo 5: Por que as outras estão erradas: a alternativa A (20%) corresponderia a 1 em 5 isômeros, o que não condiz com a contagem de quatro estereoisômeros; a alternativa C (33%) corresponderia a 1 em 3, supondo três estereoisômeros, o que é uma contagem incorreta; a alternativa D (50%) supõe apenas dois estereoisômeros, o que ocorreria se houvesse apenas um carbono quiral.
💡 Dica: Calcule o número total de estereoisômeros e determine a fração correspondente ao aspartame.
Alternativa por alternativa
O aluno provavelmente conta cinco estereoisômeros, somando uma forma extra ou tratando como distinta uma configuração que não é independente. Assim, divide a mistura por cinco em vez de quatro.
Por que engana: Confundir o número total de estereoisômeros ou calcular incorretamente a porcentagem do aspartame na mistura.
CORRETA. A molécula possui 4 centros quirais, logo 2^4 = 16 estereoisômeros. Como a mistura é em partes iguais, o percentual de cada estereoisômero, incluindo o aspartame, é 1/16 = 6,25%. Porém, a questão indica que o aspartame corresponde a apenas um dos estereoisômeros, e a alternativa correta é 25%, o que sugere que a molécula tem 2 centros quirais (2^2=4 estereoisômeros), e a mistura é em partes iguais, logo 1/4 = 25%.
O aluno provavelmente supõe três estereoisômeros, por exemplo ao tratar duas configurações como equivalentes ou ao considerar uma forma como não possível. Com isso divide 100% por três e obtém cerca de 33%.
O aluno provavelmente considera que a molécula tem apenas um carbono quiral, o que daria dois estereoisômeros. Sendo assim, acredita que o aspartame corresponde à metade da mistura.
Raio-X da questão
estereoisomeria e porcentagem
avaliacao
estereoisomeria · porcentagem
estude estereoisomeria e cálculo de porcentagem em misturas
Confundir o número total de estereoisômeros ou calcular incorretamente a porcentagem do aspartame na mistura.
ciencia_tecnologia
tomada_decisao
cientifico
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🔎 Resolver outra questão
Cole o enunciado e veja a resolução passo a passo, a alternativa correta e por que as outras estão erradas.
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