Leia o texto a seguir. A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do…

Questão

Leia o texto a seguir. A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade óptica. UEL - 2015 Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta.

1. A) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição.
2. B) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo porque possuía plano de simetria.
3. C) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos que são diastereoisômeros.
4. D) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas.
5. E) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica.

✅ Resposta correta: alternativa E

Resolução passo a passo

1. Identifique a estrutura do ácido lático, CH3-CH(OH)-COOH. O carbono 2 está ligado a quatro grupos diferentes (H, OH, CH3 e COOH), logo é um carbono quiral. Há apenas um centro quiral, portanto existem dois enantiômeros (isômeros ópticos) e não quatro. Passo 2: Lembre que um par de enantiômeros desvia a luz polarizada em sentidos opostos, com mesmo módulo. Uma mistura com quantidades iguais dos dois enantiômeros é chamada mistura racêmica e é opticamente inativa por compensação externa. Passo 3: O ácido lático de Schelle, isolado do leite fermentado, era opticamente inativo, o que indica mistura racêmica, ou seja, os dois enantiômeros em quantidades iguais. Isso torna a alternativa E correta, e concordo com o gabarito. Passo 4: Analise as demais. A está errada, pois enantiômeros têm as mesmas propriedades físico-químicas (pontos de fusão e ebulição), diferindo apenas no desvio da luz polarizada. B está errada, pois a atividade óptica vem da assimetria (carbono quiral); a presença de plano de simetria tornaria a molécula inativa. C está errada, pois há um único carbono quiral, e enantiômeros não são diastereoisômeros. D está errada, pois com um único centro quiral só existe uma mistura racêmica possível, formada pelos dois enantiômeros em partes iguais.

💡 Dica: Leia atentamente o texto para compreender o conceito de atividade óptica.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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