A estrutura química mostrada abaixo é a de um neurotransmissor que age como inibidor no sistema nervoso…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A estrutura química mostrada abaixo é a de um neurotransmissor que age como inibidor no sistema nervoso central. Quando esse neurotransmissor se liga ao seu receptor cerebral, experimenta-se um efeito calmante, que ajuda em casos de ansiedade, estresse ou medo. Trata-se de um ?-aminoácido comumente conhecido como GABA, do inglês Gamma AminoButyric Acid. [estrutura química do GABA: H2N-(CH2)3-COOH] O nome desse composto, segundo a nomenclatura da IUPAC, é: (UFPR 2020)
- A) ácido 1-aminobutanoico.
- B) ácido 2-aminobutanoico.
- C) ácido 3-aminobutanoico.
- D) ácido 4-aminobutanoico.
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- Identifique a cadeia principal. O grupo carboxila (COOH) tem prioridade sobre o grupo amino (NH2), por isso a cadeia principal é a que contém o carbono do COOH, e o nome termina em "-oico", com a palavra "ácido" na frente.
- Conte os carbonos da cadeia principal. A estrutura é H2N-(CH2)3-COOH. Há três grupos CH2 entre o nitrogênio e a carboxila, mais o próprio carbono da carboxila. Logo, são quatro carbonos, o que dá a raiz "but" e o sufixo "-anoico": ácido butanoico.
- Numere a cadeia a partir do carbono da carboxila, que recebe o número 1. Os carbonos seguintes são 2, 3 e 4. O grupo NH2 está ligado ao último carbono da cadeia de CH2, que é o carbono 4 da numeração.
- Monte o nome: o prefixo amino indica o grupo NH2 e o localizador 4 indica sua posição. Resultado: ácido 4-aminobutanoico, alternativa D.
- Verifique as demais alternativas. A) ácido 1-aminobutanoico: o carbono 1 é o da carboxila, que não pode ter o grupo amino, pois ele já tem o COOH. B) ácido 2-aminobutanoico: posição do alfa-aminoácido, que não corresponde a esta molécula, em que o NH2 está afastado da carboxila. C) ácido 3-aminobutanoico: o NH2 estaria no carbono 3, mas na estrutura ele está no carbono 4 contando a partir da carboxila.
💡 Dica: Identifique a estrutura e aplique a nomenclatura IUPAC para aminoácidos.
Alternativa por alternativa
O aluno acha que o grupo amino pode ficar no carbono 1, ignorando que o carbono 1 já é o da carboxila (COOH).
O aluno confunde a estrutura com um alfa-aminoácido, em que o NH2 fica no carbono vizinho à carboxila, e não lê a cadeia de CH2 entre o nitrogênio e o COOH.
O aluno conta a numeração de forma errada, contando apenas três carbonos após a carboxila ou começando a numeração pelo lado do NH2, e localiza o amino no carbono 3.
CORRETA. O grupo amino está ligado ao carbono 4 da cadeia do ácido butanoico, caracterizando o ácido 4-aminobutanoico, nome IUPAC do GABA.
Raio-X da questão
nomenclatura IUPAC aminoácidos
diagnostico
estrutura química de aminoácidos · nomenclatura química básica
Estude a nomenclatura IUPAC de aminoácidos e estruturas químicas.
Confundir a nomenclatura comum com a nomenclatura IUPAC ou não reconhecer grupos funcionais corretamente.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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