Em um centro de pesquisa, uma equipe estuda como a enzima transcetolase reconhece açúcares fosforilados para…

Questão

Em um centro de pesquisa, uma equipe estuda como a enzima transcetolase reconhece açúcares fosforilados para projetar moléculas que bloqueiem sua atividade. Para discutir o mecanismo, os pesquisadores geraram no computador um esquema de reação em que partes das estruturas foram abreviadas por “grupos R”. A imagem apresentada reúne as fórmulas desses grupos: alguns contêm fosfatos (incluindo um pirofosfato ligado ao TPP) e outros contêm anéis nitrogenados. Como o sítio ativo possui regiões carregadas positivamente, a equipe quer prever qual fragmento tende a exigir maior estabilização eletrostática em água, considerando um meio próximo ao fisiológico (pH ˜ 7). Com base no texto e nas estruturas dos grupos R mostradas na imagem, identifique qual grupo tende a apresentar maior carga negativa em pH próximo de 7, exigindo maior estabilização por interações eletrostáticas no sítio ativo.

1. A) O grupo R1, porque o pirofosfato tem dois fosfatos e, em pH ~7, fica mais desprotonado.
2. B) O grupo R2, porque a amina do anel nitrogenado gera a maior carga negativa em pH ~7.
3. C) O grupo R4, porque o fosfato monoéster de cadeia menor concentra maior carga negativa em pH ~7.
4. D) O grupo R3, porque o fosfato monoéster com várias hidroxilas fica mais aniônico em pH ~7.
5. E) Os grupos R1, R2, R3 e R4, porque permanecem essencialmente neutros em pH ~7.

✅ Resposta correta: alternativa A

Resolução passo a passo

1. O enunciado pede o grupo R com maior carga negativa em pH ~7, pois esse fragmento exigiria mais estabilização eletrostática no sítio ativo, que tem regiões positivas. Passo 2: Fosfatos são ácidos. O segundo hidrogênio de um fosfato monoéster tem pKa perto de 6 a 7, então em pH ~7 uma parte relevante dele está desprotonada, com carga negativa. Passo 3: Um pirofosfato tem dois grupos fosfato unidos por ligação anidrido. Cada um contribui com carga negativa, e em pH ~7 o pirofosfato ligado ao TPP chega a uma carga total negativa bem maior que a de um fosfato simples. Esse é o grupo R1, alternativa correta. Passo 4: Compare com as demais. Em B, a amina de anel nitrogenado não gera carga negativa: aminas são básicas e, em pH 7, tendem a ficar neutras ou protonadas (positivas). Em C, um único fosfato monoéster de cadeia curta tem cerca de uma carga negativa em pH 7, menos que o pirofosfato. Em D, as hidroxilas não se ionizam de forma relevante em pH 7, então o fosfato monoéster continua com a mesma carga, sem aumento. Em E, os grupos fosfato ficam negativos em pH 7, então a afirmação de neutralidade está errada. Passo 5: Como o sítio ativo é positivo, o fragmento mais aniônico, o pirofosfato do grupo R1, é o que exige maior estabilização eletrostática.

💡 Dica: Analise a estrutura química e o estado de ionização dos grupos em pH fisiológico.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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