O propilenoglicol (propano-1,2-diol) é um composto orgânico alifático diidroxilado (representado na figura a…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
O propilenoglicol (propano-1,2-diol) é um composto orgânico alifático diidroxilado (representado na figura a seguir) amplamente utilizado na indústria para os mais diversos fins, tais como anticongelante, fluído de freios, síntese de resinas e aditivo para tintas. Apesar do sabor amargo, o propilenoglicol também é utilizado na indústria alimentícia como aditivo, pois possui baixa toxicidade. [Figura: estrutura química do propilenoglicol com dois grupos OH ligados ao carbono 1 e 2] Considerando as informações acerca da estrutura do propilenoglicol e os conhecimentos em química orgânica, é correto afirmar que esse composto: (UFPR 2023)
- A) é isômero constitucional do glicerol (propano-1,2,3-triol).
- B) é quiral e pode ocorrer na forma de estereoisômeros, mais especificamente, enantiômeros.
- C) pode ser sintetizado a partir da reação entre o gás propano (C3H8) e o hidróxido de sódio (NaOH).
- D) é classificado como uma base de Arrhenius, por ser facilmente ionizável em água gerando íons hidróxido.
✅ Resposta correta: alternativa B
Resolução passo a passo
- Identifique a estrutura do propilenoglicol. Pelo nome propano-1,2-diol, a cadeia tem três carbonos (CH2OH-CHOH-CH3), com grupos OH nos carbonos 1 e 2. Fórmula molecular C3H8O2.
- Verifique a quiralidade. Um carbono é quiral (assimétrico) quando está ligado a quatro grupos diferentes. O carbono 2 está ligado a H, OH, CH3 e CH2OH, quatro grupos distintos. Logo, a molécula é quiral e possui um centro estereogênico.
- Conclua sobre os estereoisômeros. Um composto com um carbono quiral apresenta dois estereoisômeros opticamente ativos que são imagens especulares não sobreponíveis, ou seja, um par de enantiômeros. Portanto, a alternativa B está correta.
- Analise as demais alternativas. A) está errada, pois o glicerol tem fórmula C3H8O3, enquanto o propilenoglicol tem C3H8O2; isômeros constitucionais devem ter a mesma fórmula molecular. C) está errada, pois a síntese industrial do propilenoglicol parte de óxido de propileno com água, e o propano com NaOH não forma álcool diol por esse processo. D) está errada, pois o propilenoglicol é um álcool poli-hidroxilado que não se ioniza liberando íons hidróxido, e bases de Arrhenius devem liberar OH- em água.
💡 Dica: Analise a estrutura química para identificar as características do composto.
Alternativa por alternativa
O aluno percebe que as duas moléculas têm três carbonos e grupos OH, e conclui que são isômeros, sem comparar a fórmula molecular.
CORRETA. O propilenoglicol possui um carbono quiral (carbono 2 ligado a quatro grupos diferentes), podendo existir na forma de enantiômeros, que são estereoisômeros não superponíveis.
O aluno acredita que basta juntar um hidrocarboneto com uma base para obter um álcool, ignorando que o propano não possui ligações C-O e que a reação não ocorre dessa forma.
O aluno associa a presença de grupos OH na molécula à definição de base, achando que qualquer composto com hidroxila libera íons hidróxido em água.
Raio-X da questão
estrutura química do propilenoglicol
diagnostico
grupos funcionais em química orgânica · nomenclatura de compostos orgânicos
estude grupos funcionais e nomenclatura de álcoois diidroxilados
Confundir o número de grupos hidroxila ou a posição dos grupos na cadeia carbônica.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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