A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e carboidratos redutores, é a responsável por formar…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e carboidratos redutores, é a responsável por formar espécies que geram compostos coloridos que conferem o sabor característico de diversos alimentos assados. Um exemplo é a reação entre a glicina e um carboidrato redutor mostrada na equação em que R representa uma cadeia genérica: [IMAGEM] A estrutura do aminoácido marcado como Composto 1 e que é capaz de gerar esse intermediário de espécies carcinogênicas é: [FUVEST 2021 - Questão 88] FUVEST - 2021
- A) [Estrutura A]
- B) [Estrutura B]
- C) [Estrutura C]
- D) [Estrutura D]
- E) [Estrutura E]
✅ Resposta correta: alternativa E
Resolução passo a passo
- A reação de Maillard pode formar acrilamida, composto carcinogênico, a partir de um aminoácido específico presente na reação com carboidratos redutores. Passo 2: O aminoácido que gera esse intermediário é a asparagina, cuja cadeia lateral contém um grupo amida (CONH2) ligado a um carbono CH2, enquanto o carbono alfa possui grupo amino e grupo carboxila. Passo 3: Durante a reação, o carbono alfa e o grupo amino do aminoácido são degradados (descarboxilação e desaminação, via reação com o carboidrato), e a porção que contém a amida é convertida em acrilamida, CH2=CH-CONH2. Passo 4: Portanto, a estrutura que deve ser identificada como Composto 1 é aquela que apresenta exatamente essa cadeia lateral com grupo amida, correspondente à alternativa E. Passo 5: A alternativa A não apresenta a cadeia lateral amida necessária, pois não tem a estrutura que origina a acrilamida. Passo 6: A alternativa B não serve porque não possui o grupo amida na posição lateral adequada para gerar a acrilamida. Passo 7: A alternativa C tem outro grupo funcional na cadeia lateral, que não leva à formação da acrilamida. Passo 8: A alternativa D apresenta um aminoácido com grupo lateral diferente, que não gera o intermediário carcinogênico citado.
💡 Dica: Identifique a estrutura do aminoácido glicina e relacione com o composto marcado.
Alternativa por alternativa
O aluno provavelmente acredita que qualquer aminoácido com carbono alfa, grupo amino e carboxila pode gerar a espécie carcinogênica, sem considerar a cadeia lateral específica.
O aluno pode ter lido a equação e escolhido a estrutura mais parecida com a glicina ou com a porção do enunciado, sem considerar qual aminoácido gera a acrilamida.
O aluno pode ter confundido o grupo funcional da cadeia lateral, achando que um grupo ácido ou hidroxila também origina a acrilamida pela reação de Maillard.
O aluno pode ter olhado apenas a semelhança estrutural geral entre os aminoácidos e não percebeu a diferença na cadeia lateral que determina o composto carcinogênico.
Por que engana: Confundir a estrutura do aminoácido com outra que não participa da reação de Maillard, levando a uma escolha incorreta.
Incorreta. A estrutura E não corresponde ao produto da reação.
Raio-X da questão
reação de Maillard, estrutura aminoácido
avaliacao
estrutura aminoácido · reação de Maillard
Revisar estrutura dos aminoácidos e reação de Maillard.
Confundir a estrutura do aminoácido com outra que não participa da reação de Maillard, levando a uma escolha incorreta.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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