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Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico. [IMAGEM] O ortocresol e o álcool benzílico UNESP -…

Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva

Habilidade BNCC EM13CNT104

Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.

Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).

Questão

Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico. [IMAGEM] O ortocresol e o álcool benzílico UNESP - 2018

  1. A) apresentam a mesma função orgânica.
  2. B) são isômeros.
  3. C) são compostos alifáticos.
  4. D) apresentam heteroátomo.
  5. E) apresentam carbono quiral.

✅ Resposta correta: alternativa B

Resolução passo a passo

  1. Identifique a fórmula molecular de cada composto. O ortocresol é o 2-metilfenol, com fórmula C7H8O, e o álcool benzílico é o fenilmetanol, também C7H8O. Passo 2: Compare as fórmulas e as estruturas. Os dois têm a mesma fórmula molecular, mas arranjos diferentes dos átomos. No ortocresol, a hidroxila está ligada diretamente ao anel benzênico, o que caracteriza um fenol. No álcool benzílico, a hidroxila está ligada a um carbono saturado (CH2), que por sua vez está ligado ao anel, o que caracteriza um álcool. Compostos com mesma fórmula molecular e estruturas diferentes são isômeros. Passo 3: Portanto, a alternativa correta é a B, pois os dois são isômeros. Passo 4: A alternativa A está errada, porque as funções são diferentes: fenol no ortocresol e álcool no álcool benzílico. A presença de hidroxila em ambos não define a mesma função. Passo 5: A alternativa C está errada, porque os dois compostos possuem anel benzênico, que é aromático, e compostos aromáticos não são alifáticos. Passo 6: A alternativa D está errada no sentido pretendido pela questão, porque o oxigênio da hidroxila é comum aos dois e o item não descreve a relação entre eles, que é o que o enunciado pede. Passo 7: A alternativa E está errada, porque nenhum dos dois compostos apresenta carbono quiral. No álcool benzílico, o carbono ligado ao OH tem dois hidrogênios, portanto não tem quatro ligantes diferentes, e no ortocresol não há carbono assimétrico.

💡 Dica: Compare as funções orgânicas e estruturas para identificar isomeria.

Alternativa por alternativa

A Erradaerro: Conceituala que mais engana

O aluno vê que os dois compostos possuem grupo OH e conclui que pertencem à mesma função, sem perceber que no ortocresol a hidroxila está ligada ao anel (fenol) e no álcool benzílico a um carbono saturado (álcool).

Por que engana: Confundir compostos aromáticos com alifáticos ou não identificar isomeria corretamente.

B Correta

Correta. Ortocresol (C7H8O) e álcool benzílico (C7H8O) possuem a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes, pois a posição da hidroxila é diferente em cada composto. Por isso, eles são isômeros de função: o ortocresol é um fenol e o álcool benzílico é um álcool.

C Erradaerro: Conceitual

O aluno percebe a cadeia de carbonos e classifica os dois compostos como alifáticos, ignorando o anel benzênico, que caracteriza compostos aromáticos e não alifáticos.

D Erradaerro: Interpretação

O aluno nota o oxigênio da hidroxila e associa a presença de heteroátomo a uma característica que diferencia os compostos, sem analisar o que o item realmente afirma sobre a relação entre eles.

E Erradaerro: Conceitual

O aluno considera quiral qualquer carbono ligado a um grupo OH, sem verificar se ele tem quatro ligantes diferentes entre si.

Raio-X da questão

Dificuldade Média
Bloom Analisar
Leitura medio
Discriminação medio
Peso pedagógico medio
Autonomia do enunciado depende_imagem
Cobertura da habilidade multipla
🧪 Simulado🩺 Diagnóstico🧮 Exige cálculo🏠 Cotidiano🔗 Interdisciplinar⭐ Representativa✍️ interpretativa🧩 progressao
🎯 Conceito central

isomeria e funções orgânicas

📌 Objetivo

diagnostico

🧱 Pré-requisitos

funções orgânicas básicas · estrutura molecular de compostos aromáticos

📚 Reveja

Estude os tipos de isomeria e funções orgânicas em compostos aromáticos.

⚠️ Erro mais comum

Confundir compostos aromáticos com alifáticos ou não identificar isomeria corretamente.

🌎 Tema transversal

ciencia_tecnologia

🤝 Socioemocional

pensamento_critico

🏫 Contexto

cientifico

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