Aldeídos podem reagir com álcoois, conforme representado: [IMAGEM] Este tipo de reação ocorre na formação da…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Construir questões, elaborar hipóteses, previsões e estimativas, empregar instrumentos de medição e representar e interpretar modelos explicativos, dados e/ou resultados experimentais para construir, avaliar e justificar conclusões no enfrentamento de situações-problema sob uma perspectiva científica.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Aldeídos podem reagir com álcoois, conforme representado: [IMAGEM] Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, representada por [IMAGEM] Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porém de forma intramolecular, conduz à forma cíclica de glicose é [FUVEST 2007 - Questão 27] FUVEST - 2007
- A) a)
- B) b)
- C) c)
- D) d)
- E) e)
✅ Resposta correta: alternativa C
Resolução passo a passo
- Identifique a reação representada. Um aldeído reage com um álcool formando um hemiacetal, ou seja, o oxigênio da hidroxila do álcool ataca o carbono da carbonila do aldeído. Na reação intermolecular, dois compostos diferentes participam; na intramolecular, o próprio composto possui o grupo aldeído e o grupo hidroxila (OH), e eles se ligam dentro da mesma molécula, fechando um anel.
- Entenda o que leva à glicose cíclica. A glicose em solução aquosa existe majoritariamente como anel de seis membros (forma piranose). Esse anel se forma porque a hidroxila do carbono 5 ataca o carbono 1, que é o carbono do grupo aldeído. Assim, o anel é fechado por seis átomos: cinco carbonos e um oxigênio.
- Transporte a regra para a questão. Para que o composto intramolecular conduza à forma cíclica da glicose, ele deve ter a cadeia de seis carbonos com o grupo aldeído em uma extremidade e a hidroxila no carbono quinto, contando a partir do aldeído. Ao contar os átomos do anel formado, a alternativa correta é a que resulta num anel de seis membros com um oxigênio no anel, exatamente como na glicose cíclica.
- Verifique as alternativas erradas. Cada uma das outras apresenta uma cadeia em que o grupo OH está em posição que levaria a anel de tamanho diferente, ou em que falta o grupo aldeído necessário para a formação do hemiacetal, ou em que o grupo presente não é o que reage. Qualquer uma delas não produziria o anel de seis membros da glicose.
- Conclusão. Só a estrutura com aldeído e hidroxila posicionados para formar o anel de seis membros reproduz a forma cíclica da glicose. Portanto, a resposta é a alternativa C.
💡 Dica: Analise a estrutura dos compostos e identifique a possibilidade de reação intramolecular para formar o ciclo.
Alternativa por alternativa
O aluno provavelmente contou mal a posição da hidroxila em relação ao grupo aldeído e acreditou que o anel formado teria tamanho diferente do da glicose, sem verificar o número de átomos do ciclo.
Por que engana: Confundir a reação intramolecular com a reação intermolecular, escolhendo um composto que não forma a estrutura cíclica desejada.
O aluno pode ter pensado que qualquer composto com grupo hidroxila e grupo carbonila reage intramolecularmente, sem considerar que o tamanho do anel formado precisa ser de seis membros para gerar a glicose cíclica.
Incorreta. Não forma a estrutura cíclica correta.
O aluno pode ter confundido o grupo que reage: tomou uma estrutura sem o grupo aldeído ou com outro grupo funcional e concluiu que ela também formaria o hemiacetal cíclico da glicose.
O aluno provavelmente leu a pergunta como se pedisse a reação intermolecular ou não percebeu que a reação deve ocorrer dentro da mesma molécula, escolhendo um composto em que os grupos estão em moléculas separadas ou em posição que não fecha o anel.
Raio-X da questão
reação aldeído-álcool, formação cíclica
avaliacao
reação de aldeídos com álcoois · formação de compostos cíclicos
Revisar reações de aldeídos com álcoois e formação de estruturas cíclicas em carboidratos.
Confundir a reação intramolecular com a reação intermolecular, escolhendo um composto que não forma a estrutura cíclica desejada.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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