Observe a estrutura do corticoide betametasona. [IMAGEM] Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Observe a estrutura do corticoide betametasona. [IMAGEM] Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que UNESP - 2012
- A) o composto apresenta seis carbonos assimétricos.
- B) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona.
- C) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool.
- D) o composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp3.
- E) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta duplas ligações.
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- Identifique o composto. A betametasona é um corticoide esteroide com esqueleto de pregnano, com anel A contendo duas duplas ligações (C1=C2 e C4=C5), uma carbonila em C3, uma carbonila em C20, átomo de flúor e hidroxilas em C11, C17 e C21. Passo 2: Analise a alternativa A. A molécula tem oito centros estereogênicos (carbonos quirais), e não seis, pois há vários carbonos de junção dos anéis com substituintes em posições diferentes. Logo, A está errada. Passo 3: Analise a alternativa B. Há apenas duas cetonas (em C3 e C20), e não três, portanto B está errada. Passo 4: Analise a alternativa C. Há três grupos álcool (hidroxilas em C11, C17 e C21), e não dois, portanto C está errada. Passo 5: Analise a alternativa D. Hibridização sp3 corresponde a carbonos com apenas ligações simples, em geometria tetraédrica. Os carbonos das carbonilas e das duplas ligações são sp2, e são excluídos dessa contagem. Ao considerar os carbonos com apenas ligações simples indicados na estrutura, obtêm-se seis carbonos sp3, o que torna D a alternativa correta. Passo 6: Analise a alternativa E. Duplas ligações sofrem, em geral, reações de adição, e não de eliminação. Além disso, a presença de duplas ligações não define por si só uma reação de eliminação, portanto E está errada.
💡 Dica: Analise a estrutura química e identifique os grupos funcionais e hibridizações.
Alternativa por alternativa
O aluno confunde o número de carbonos assimétricos, contando apenas alguns centros quirais visíveis e ignorando os demais carbonos de junção dos anéis que são estereogênicos.
Por que engana: Confundir número de carbonos assimétricos com grupos funcionais ou hibridização.
O aluno conta grupos cetona de forma excessiva, provavelmente tomando as duplas ligações ou as hidroxilas como se fossem carbonilas.
O aluno identifica corretamente as hidroxilas, mas subconta e considera apenas duas, deixando de contar uma delas na cadeia lateral ou no anel.
Correta. Seis átomos de carbono apresentam hibridização sp3, ou seja, cada um desses carbonos está ligado a quatro átomos por ligações simples. A análise da estrutura mostra exatamente seis carbonos nessas condições.
O aluno associa a presença de duplas ligações à reação de eliminação, quando a característica típica dessas insaturações é sofrer reações de adição.
Raio-X da questão
estrutura molecular e grupos funcionais
avaliacao
grupos funcionais em química orgânica · hibridização do carbono
estude grupos funcionais e hibridização de carbono
Confundir número de carbonos assimétricos com grupos funcionais ou hibridização.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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