Considere os compostos I, II, III e IV. ácido 2-hidroxipropanóico 2-bromopropano 2-bromopropeno etanol I II…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Analisar e representar, com ou sem o uso de dispositivos e de aplicativos digitais específicos, as transformações e conservações em sistemas que envolvam quantidade de matéria, de energia e de movimento para realizar previsões sobre seus comportamentos em situações cotidianas e em processos produtivos que priorizem o desenvolvimento sustentável, o uso consciente dos recursos naturais e a preservação da vida em todas as suas formas.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Considere os compostos I, II, III e IV. ácido 2-hidroxipropanóico 2-bromopropano 2-bromopropeno etanol I II III IV Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam isômeros ópticos: UNESP - 2009
- A) I, apenas.
- B) II e III, apenas.
- C) I e III, apenas.
- D) I e IV, apenas.
- E) II e IV, apenas.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Um composto apresenta isomeria óptica quando possui pelo menos um carbono quiral (assimétrico), ou seja, um carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si. Passo 2: Analise o composto I, ácido 2-hidroxipropanoico, CH3-CH(OH)-COOH. O carbono 2 está ligado a H, OH, CH3 e COOH, quatro grupos diferentes. Logo, é quiral e apresenta isômeros ópticos. Passo 3: Analise o composto II, 2-bromopropano, CH3-CHBr-CH3. O carbono 2 está ligado a H, Br e a dois grupos CH3 iguais. Não há carbono quiral, portanto não há isomeria óptica. Passo 4: Analise o composto III, 2-bromopropeno, CH2=CBr-CH3. Os carbonos da dupla ligação não possuem quatro grupos diferentes, e a dupla ligação não gera isomeria óptica (pode gerar apenas isomeria geométrica). Não há carbono quiral. Passo 5: Analise o composto IV, etanol, CH3-CH2-OH. Nenhum carbono está ligado a quatro grupos diferentes, então não é quiral. Passo 6: Conclusão: apenas o composto I apresenta isômeros ópticos, alternativa A. Por que as outras estão erradas: B inclui II e III, mas nenhum dos dois possui carbono quiral; C inclui III, que não tem carbono quiral apesar da dupla ligação; D inclui IV, o etanol, que não possui carbono ligado a quatro grupos diferentes; E inclui II e IV, que não possuem carbono quiral.
💡 Dica: Identifique os compostos com carbono quiral para determinar isômeros ópticos.
Alternativa por alternativa
É a resposta que o enunciado sustenta.
Acredita que o átomo de bromo, por ser diferente dos demais, torna o carbono assimétrico, confundindo presença de um substituinte diferente com quatro grupos diferentes ligados ao mesmo carbono. Também pode supor que o composto III é quiral por ter halogênio.
Por que engana: Confundir isomeria óptica com outros tipos de isomeria, como geométrica ou estrutural.
Entende que a dupla ligação do 2-bromopropeno gera isomeria óptica, confundindo isomeria geométrica com isomeria óptica, e não verifica se algum carbono tem quatro ligantes diferentes.
Supõe que a hidroxila (OH) do etanol cria um centro assimétrico, por ser um grupo polar, sem verificar se o carbono 1 está ligado a quatro grupos diferentes, o que não ocorre (ele tem dois hidrogênios).
Considera que o 2-bromopropano é quiral por ser um composto ramificado com halogênio na posição central e que o etanol também tem carbono assimétrico, sem analisar os grupos ligados a cada carbono.
Raio-X da questão
isomeria óptica compostos orgânicos
avaliacao
estrutura molecular compostos orgânicos · carbono quiral
Estude carbono quiral e isomeria óptica em compostos orgânicos.
Confundir isomeria óptica com outros tipos de isomeria, como geométrica ou estrutural.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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