ENEM - 2017 A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Compreender e analisar processos de produção e circulação de discursos, nas diferentes linguagens, para fazer escolhas fundamentadas em função de interesses pessoais e coletivos.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
ENEM - 2017 A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema. Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno: MARTINO, A. **Química, a ciência global.** Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado) Quais são os produtos formados nessa reação? Quais são os produtos formados nessa reação?
- A) Benzaldeído e propanona.
- B) Propanal e benzaldeído.
- C) 2-fenil-etanal e metanal.
- D) Benzeno e propanona.
- E) Benzaldeído e etanal.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Escreva a estrutura do composto. Em 1-fenil-2-metilprop-1-eno, o carbono 1 (ligado ao anel fenil) faz dupla ligação com o carbono 2, que tem um grupo metil e está ligado ao carbono 3 (CH3). Resultado: C6H5-CH=C(CH3)-CH3.
- Identifique o grau de substituição de cada carbono da dupla. O carbono 1 tem o anel fenil e um H, ou seja, é monossubstituído. O carbono 2 tem dois grupos ligados diretamente (metil e CH3 do carbono 3), ou seja, é dissubstituído.
- Aplique a regra do enunciado. Ligação dupla monossubstituída gera aldeído; ligação dupla dissubstituída gera cetona. Logo, o lado do fenil forma um aldeído e o lado do C(CH3)2 forma uma cetona.
- Monte os produtos. Do lado do fenil, o C=CH- vira C=O com H, ou seja, C6H5-CHO, que é o benzaldeído. Do lado do C(CH3)2, o carbono vira C=O sem H, formando (CH3)2C=O, que é a propanona (acetona).
- Confira a resposta. Os produtos são benzaldeído e propanona, alternativa A, que coincide com o gabarito.
- Por que as outras estão erradas. B: propanal não surge, pois o carbono dissubstituído não pode originar aldeído. C: o fragmento fenil fica com um carbono só, e não haveria metanal, pois não existe CH2 terminal. D: o anel benzênico não se desprende na ozonólise; ele permanece ligado ao carbono que vira aldeído. E: a cetona formada tem três carbonos, e não dois, portanto etanal não aparece.
💡 Dica: Analise o grau de substituição da dupla ligação para identificar os produtos da ozonólise.
Alternativa por alternativa
Correta. A ozonólise do composto gera benzaldeído e propanona.
O aluno trata o carbono dissubstituído como se também formasse aldeído, dando propanal, e ignora a regra de que ligação dupla dissubstituída gera cetona.
Por que engana: Confundir os produtos formados pela ozonólise, especialmente entre aldeídos e cetonas, devido à identificação incorreta do grau de substituição da dupla ligação.
O aluno interpreta mal a estrutura, achando que há um CH2 terminal que gera metanal e que o fenil fica ligado a um carbono de cadeia curta, o que dá 2-fenil-etanal.
O aluno acredita que o anel fenil se desprende da cadeia e forma benzeno, confundindo o grupo fenil com um produto da quebra da dupla.
O aluno acerta o aldeído benzaldeído, mas erra a contagem de carbonos do outro fragmento, considerando apenas dois carbonos e ignorando o grupo metil ramificado.
Raio-X da questão
ozonólise, alcenos, aldeídos, cetonas
avaliacao
estrutura e nomenclatura de alcenos · reações de oxidação orgânica
Estude a reação de ozonólise e a formação de aldeídos e cetonas a partir de alcenos.
Confundir os produtos formados pela ozonólise, especialmente entre aldeídos e cetonas, devido à identificação incorreta do grau de substituição da dupla ligação.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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