ENEM - 2015 Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são: Os…

Questão

ENEM - 2015 Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são: Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:

1. A) Ácido benzoico e ácido etanoico
2. B) Ácido benzoico e ácido propanoico.
3. C) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
4. D) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
5. E) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

✅ Resposta correta: alternativa A

Resolução passo a passo

1. Identifique o alceno a partir da alternativa correta. Os produtos ácido benzoico e ácido etanoico indicam um alceno em que um lado da dupla está ligado ao anel benzênico e o outro lado está ligado a um metil: Ph-CH=CH-CH3, ou seja, 1-fenil-1-propeno. Na figura, o anel benzênico está ligado a um carbono da dupla ligação e a cadeia lateral tem três carbonos.
2. Lembre a regra da oxidação do alceno com KMnO4 em solução aquosa. A ligação dupla é rompida e cada carbono que estava na dupla passa a formar uma carboxila (C=O com OH), desde que ainda tenha um hidrogênio ligado. Assim, cada fragmento vira um ácido carboxílico, e o carbono da dupla é o carbono da carboxila.
3. Separe os dois fragmentos. O lado com o anel benzênico fica como C(H)(Ph)=, que se transforma em Ph-COOH, ácido benzoico. O lado com o metil fica como C(H)(CH3)=, que se transforma em CH3-COOH, ácido etanoico (dois carbonos no total, contando a carboxila).
4. Conclusão: os produtos são ácido benzoico e ácido etanoico, alternativa A, que é o gabarito.
5. Por que as outras estão erradas: a B mantém o propanoico, que exigiria três carbonos no fragmento metílico, mas a carboxila ocupa um dos carbonos da dupla; a C traz o ácido 2-feniletanoico, que tem um CH2 entre o anel e a carboxila, o que não existe no alceno; a D traz o ácido 2-feniletanoico e o metanoico, que não correspondem à quebra da dupla; a E combina o ácido 2-feniletanoico com o propanoico, errando tanto o fragmento aromático quanto o alifático.

💡 Dica: Identifique os produtos da oxidação do alceno com KMnO4.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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