QuímicaUELBNCC EM13CNT104Difícil⏱ longo

Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das…

Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva

Habilidade BNCC EM13CNT104

Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.

Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).

Questão

Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus. As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentadas a seguir. [IMAGEM] Dados: Massa molar da FTC = 247,24 g mol?¹ Massa molar do TDF = 635,52 g mol?¹ Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L?¹ e do TDF é 112,0 mg mL?¹ e que a constante de ionização da FTC é 6,12 x 10?¹5, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila. UEL - 2019

A) A espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a 8) é a espécie carregada negativamente.
B) Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade será maior na forma neutra.
C) Na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria óptica e carbono quaternário e a função fosfato possui isomeria plana.
D) Analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água a quantidade de matéria (mols) de FTC será maior que de moléculas de TDF.
E) A estrutura do TDF possui funções amida e aldeído; já a estrutura da FTC possui funções fenol e amida.

✅ Resposta correta: alternativa B

Resolução passo a passo

A alternativa correta é a B. Ela depende da relação entre polaridade e solubilidade, na regra 'semelhante dissolve semelhante'. Substâncias apolares dissolvem-se melhor em solventes apolares, e a forma neutra de uma molécula é menos polar que sua forma iônica. Se o TDF é mais solúvel em solvente apolar, sua forma neutra é a que mais contribui para essa dissolução, logo a solubilidade é maior na forma neutra. Passo 2: Analise a alternativa A. A constante de ionização da FTC é 6,12 x 10^-15, o que corresponde a um pKa de aproximadamente 14,2. Como o hidrogênio ácido é o da hidroxila, a ionização é muito fraca e só ocorreria em pH próximo de 14. Em pH 8, a forma neutra predomina amplamente, e a alternativa está errada. Passo 3: Analise a alternativa C. O fumarato é derivado do ácido fumárico, que tem dupla ligação trans e nenhum carbono assimétrico; portanto não há isomeria óptica. Também não existe carbono quaternário, pois os carbonos da dupla ligação são trigonais. Passo 4: Analise a alternativa D. Converta as unidades. A FTC tem 13,4 mg/L, ou seja, 0,0134 g/L; dividindo pela massa molar 247,24 g/mol, obtém-se cerca de 5,4 x 10^-5 mol/L. O TDF tem 112,0 mg/mL, ou seja, 112 g/L; dividindo por 635,52 g/mol, obtém-se cerca de 0,176 mol/L. Assim, a quantidade de matéria de TDF é muito maior, e a afirmação está invertida. Passo 5: Analise a alternativa E. O TDF não possui aldeído; seus grupos característicos são ésteres (carbonatos), éter, fosfonato e amina. A FTC não possui fenol, pois a hidroxila está ligada a carbono saturado e, portanto, é alcoólica. Passo 6: Conclusão: somente a alternativa B descreve corretamente a relação entre polaridade, forma neutra e solubilidade.

💡 Dica: Analise as estruturas químicas e utilize os dados de solubilidade e constante de ionização para resolver.

Alternativa por alternativa

A Erradaerro: Conceituala que mais engana

Supõe que, em pH básico, o ácido se ioniza e forma o ânion predominante, sem comparar o pH 8 com o pKa de aproximadamente 14,2 indicado pela constante de ionização.

Por que engana: Confundir a solubilidade em meio aquoso com a solubilidade em solventes apolares, levando a uma escolha incorreta da alternativa.

B Correta

CORRETA. A solubilidade do TDF será maior na forma neutra em solventes apolares, como indicado.

C Erradaerro: Conceitual

Acredita que o fumarato possui carbono assimétrico e carbono quaternário, confundindo a estrutura plana e simétrica do ácido fumárico com a de um composto quiral e ignorando a dupla ligação trans.

D Erradaerro: Procedimental

Compara apenas os números 13,4 e 112,0 sem converter as unidades (mg/L e mg/mL) e sem dividir pelas massas molares, concluindo erroneamente sobre a quantidade de matéria dissolvida.

E Erradaerro: Conceitual

Confunde grupos funcionais: toma o éster ou carbonato do TDF por aldeído e a hidroxila alcoólica da FTC por fenol, por não distinguir hidroxila ligada a carbono saturado de hidroxila ligada a anel aromático.

Raio-X da questão

Dificuldade Difícil

Bloom Analisar

Leitura alto

Discriminação alto

Peso pedagógico alto

Autonomia do enunciado depende_imagem

Cobertura da habilidade multipla

🧪 Simulado🩺 Diagnóstico🧮 Exige cálculo🏠 Cotidiano🔗 Interdisciplinar⭐ Representativa✍️ calculativa🧩 desafio

🎯 Conceito central

solubilidade, constante de ionização, ácido-base

📌 Objetivo

avaliacao

🧱 Pré-requisitos

solubilidade em água · constante de ionização

📚 Reveja

Revisar conceitos de solubilidade, ionização e identificação de hidrogênio ácido em compostos orgânicos.

⚠️ Erro mais comum

Confundir a solubilidade em meio aquoso com a solubilidade em solventes apolares, levando a uma escolha incorreta da alternativa.

🌎 Tema transversal

ciencia_tecnologia

🤝 Socioemocional

pensamento_critico

🏫 Contexto

cientifico

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