Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são: [IMAGEM] Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de [FUVEST 2011 - Questão 39] FUVEST - 2011
- A) amidas e éteres.
- B) ésteres e álcoois.
- C) ácidos carboxílicos e éteres.
- D) ésteres e ácidos carboxílicos.
- E) amidas e álcoois.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Identifique os grupos funcionais do oseltamivir (Tamiflu) na fórmula. Ele apresenta um éster etílico (C=O ligado a O-CH2CH3), um grupo amida (NH-CO-CH3, grupo acetamido), um grupo amina primária (NH2) e um éter (o oxigênio ligado a dois carbonos da cadeia lateral pentan-3-iloxi). Passo 2: Identifique os grupos do zanamivir. Ele apresenta um ácido carboxílico (COOH), um grupo amida (NH-CO-CH3, grupo acetamido), hidroxilas ligadas a carbonos (álcoois) na cadeia lateral, um grupo guanidina e um oxigênio no anel de seis membros, que caracteriza um éter cíclico. Passo 3: Compare as listas. Os dois compostos têm em comum a amida (o mesmo grupo acetamido) e o éter (o oxigênio ligado a dois carbonos, presente na cadeia do oseltamivir e no anel do zanamivir). Passo 4: Confira os outros grupos. O ácido carboxílico e os álcoois aparecem só no zanamivir, e a amina aparece só no oseltamivir, portanto não são os grupos compartilhados. Passo 5: Conclua que os grupos comuns são amidas e éteres, alternativa A, que é o gabarito oficial. Passo 6: Por que as outras estão erradas: B inclui éster, que não aparece no zanamivir, e álcool, que não aparece no oseltamivir; C inclui ácido carboxílico, que não existe no oseltamivir; D inclui ácido carboxílico, que não existe no oseltamivir, e éster, que não existe no zanamivir; E inclui álcool, que não existe no oseltamivir.
💡 Dica: Compare os grupos funcionais nas fórmulas estruturais apresentadas.
Alternativa por alternativa
Incorreta. Não há éteres nas estruturas apresentadas.
O aluno identifica corretamente o éster do oseltamivir e as hidroxilas do zanamivir, mas não percebe que cada grupo está presente em apenas um dos compostos, então os toma como comuns aos dois.
Por que engana: Confundir a estrutura de amidas com a de éteres, levando a uma escolha incorreta na identificação dos grupos funcionais.
O aluno confunde o éster do oseltamivir com ácido carboxílico, pois ambos têm a carbonila C=O ligada a oxigênio, e não reconhece que o grupo é um éster ligado a um radical etila.
O aluno vê a carboxila do zanamivir como éster e também considera o éster do oseltamivir como ácido carboxílico, por causa da semelhança entre as duas estruturas com C=O e O.
O aluno reconhece corretamente a amida presente nos dois compostos, mas considera que o oseltamivir também tem álcool, provavelmente porque confunde a ligação de oxigênio do éter com uma hidroxila.
Raio-X da questão
grupos funcionais em compostos orgânicos
avaliacao
grupos funcionais em compostos orgânicos · nomenclatura de compostos orgânicos
Revisar os principais grupos funcionais e suas características em química orgânica.
Confundir a estrutura de amidas com a de éteres, levando a uma escolha incorreta na identificação dos grupos funcionais.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
Questões parecidas com resolução
- As surfactinas são compostos com atividade antiviral. A estrutura de uma surfactina é [IMAGEM] Na estrutura dessa…
- O avanço no campo das ciências, tecnologias e regulamentações de fármacos e medicamentos aplicados à medicina humana é…
- Em um centro de pesquisa, uma equipe estuda como a enzima transcetolase reconhece açúcares fosforilados para projetar…
- Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias…
- Além do agente patogênico e de antibióticos, as vacinas apresentam, em sua composição, um conservante e substâncias que…
- Um dos medicamentos mais utilizados para o tratamento do alcoolismo é o acamprosato, cuja estrutura está representada na…
🔎 Procurar outra questão
Procure no banco do GeraProva pelo tema ou por um trecho do enunciado. Cada questão já vem com resolução comentada e a análise de cada alternativa.
Professor: monte a prova com questões como esta, com gabarito e folha de respostas, em 30 segundos. Ver planos · Blog