QuímicaFUVESTBNCC EM13CNT104Difícil⏱ medio

A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química [IMAGEM] pode ser explorada para a…

Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva

Habilidade BNCC EM13CNT104

Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.

Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).

Questão

A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química [IMAGEM] pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos gerados, por exemplo, pela respiração humana. Para tanto, uma hidrazina específica, a 2,4-dinitrofenilhidrazina, é utilizada como reagente, gerando um produto que possui cor intensa. [IMAGEM] Considere que a 2,4-dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar o seguinte composto: [IMAGEM] Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será: [FUVEST 2020 - Questão 10] FUVEST - 2020

A) [IMAGEM]
B) [IMAGEM]
C) [IMAGEM]
D) [IMAGEM]
E) [IMAGEM]

✅ Resposta correta: alternativa B

Resolução passo a passo

A reação de cetonas com 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH) é uma condensação do tipo adição seguida de eliminação. O grupo NH2 da hidrazina ataca o carbono da carbonila (C=O) da cetona, e uma molécula de água é eliminada. Passo 2: Como a água sai levando o oxigênio da carbonila, o carbono que antes era C=O passa a formar uma dupla ligação com o nitrogênio, originando o grupo C=N, que caracteriza uma hidrazona. Passo 3: O restante da hidrazina é mantido: o nitrogênio ligado ao hidrogênio (NH) continua ligado ao anel aromático com os dois grupos nitro (NO2) nas posições 2 e 4. Assim, a estrutura geral do produto colorido é R2C=N-NH-C6H3(NO2)2, em que R2C representa o carbono do composto analisado com os mesmos grupos ligados a ele. Passo 4: Ao aplicar esse raciocínio ao composto indicado na questão, a alternativa correta é a B, pois é a única que mostra a substituição do oxigênio carbonílico pela ligação C=N-NH, mantendo intactos os demais grupos do composto e do reagente. Passo 5: Por que as outras estão erradas: a alternativa A não sofre a eliminação de água, mantendo a carbonila original; a alternativa C altera a parte aromática do reagente, como se os grupos nitro estivessem em outras posições; a alternativa D não forma a dupla ligação C=N, criando uma ligação que não corresponde à hidrazona; a alternativa E representa um produto que não corresponde à condensação entre cetona e hidrazina, pois modifica a estrutura do composto de partida além do previsto na reação.

💡 Dica: Identifique a reação entre a cetona e a 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar o composto colorido.

Alternativa por alternativa

A Erradaerro: Procedimentala que mais engana

Acredita que a hidrazina apenas se soma ao grupo carbonila sem eliminar água, mantendo o oxigênio do C=O na estrutura final.

Por que engana: O aluno pode confundir a estrutura do produto formado com outra cetona, não reconhecendo a especificidade da reação com a hidrazina.

B Correta

CORRETA. A estrutura representa corretamente o produto da reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina.

C Erradaerro: Interpretação

Lê mal a estrutura da 2,4-dinitrofenilhidrazina e troca a posição ou o número dos grupos nitro no anel aromático, achando que o reagente foi alterado.

D Erradaerro: Conceitual

Não reconhece que a condensação gera uma dupla ligação C=N e representa a ligação entre carbono e nitrogênio como simples, confundindo a hidrazona com uma amina.

E Erradaerro: Conceitual

Acredita que a reação modifica outras partes do composto de partida, como se a cetona sofresse alterações além da troca do grupo carbonila, ou que o reagente se mantém sem reagir.

Raio-X da questão

Dificuldade Difícil

Bloom Aplicar

Leitura medio

Discriminação alto

Peso pedagógico alto

Autonomia do enunciado depende_imagem

Cobertura da habilidade dupla

🧪 Simulado🩺 Diagnóstico🧮 Exige cálculo🏠 Cotidiano🔗 Interdisciplinar⭐ Representativa✍️ situacional🧩 progressao

🎯 Conceito central

reação de cetonas com hidrazinas

📌 Objetivo

avaliacao

🧱 Pré-requisitos

reação de cetonas · estrutura de compostos orgânicos

📚 Reveja

Revisar a reação entre cetonas e 2,4-dinitrofenilhidrazina e a formação de derivados coloridos.

⚠️ Erro mais comum

O aluno pode confundir a estrutura do produto formado com outra cetona, não reconhecendo a especificidade da reação com a hidrazina.

🌎 Tema transversal

ciencia_tecnologia

🤝 Socioemocional

pensamento_critico

🏫 Contexto

cientifico

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