QuímicaFUVESTBNCC EM13CNT104Difícil⏱ medio

Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de reações: [IMAGEM] O aminoácido…

Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva

Habilidade BNCC EM13CNT104

Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.

Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).

Questão

Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de reações: [IMAGEM] O aminoácido N-metil-fenilalanina pode ser obtido pela mesma sequência reacional, empregando-se, em lugar do cloreto de amônio (NH4Cl), o reagente CH3NH3Cl. Nessa transformação, o aldeído que deve ser empregado é [FUVEST 2016 - Questão 16] FUVEST - 2016

A) [IMAGEM]
B) [IMAGEM]
C) [IMAGEM]
D) [IMAGEM]
E) [IMAGEM]

✅ Resposta correta: alternativa A

Resolução passo a passo

A sequência apresentada é a síntese de Strecker. O aldeído reage com amônia (vinda do NH4Cl) e cianeto, formando um aminonitrila. Em seguida, a hidrólise do grupo nitrila gera o grupo ácido carboxílico, produzindo um alfa-aminoácido. Nesse processo, o carbono da carbonila do aldeído torna-se o carbono alfa do aminoácido, e a cadeia do aldeído é mantida. Passo 2: Quando se usa CH3NH3Cl (cloreto de metilamônio) no lugar de NH4Cl, o nitrogênio que se incorpora é o de uma metilamina. Assim, o grupo amino do produto passa a ser NHCH3, o que leva à N-metil-aminoácido. Passo 3: Analisando a N-metil-fenilalanina, a estrutura é C6H5-CH2-CH(NHCH3)-COOH. O carbono alfa está ligado ao CH2 que, por sua vez, está ligado ao anel benzênico. Passo 4: Para que o carbono alfa do produto seja o da carbonila do aldeído, o aldeído precisa ter a fórmula C6H5-CH2-CHO, ou seja, o fenilacetaldeído (2-fenil-etanal). Passo 5: Por isso, a alternativa A, que corresponde ao fenilacetaldeído, é a correta. Passo 6: Nas demais alternativas, o aldeído não gera a cadeia correta: um aldeído com o anel ligado diretamente à carbonila formaria uma fenilglicina, um aldeído com um CH2 a mais na cadeia daria um aminoácido com uma carbono a mais, e aldeídos com outros substituintes produziriam aminoácidos com cadeias laterais diferentes da fenilalanina.

💡 Dica: Analise a sequência reacional e substitua o reagente para identificar o aldeído correto.

Alternativa por alternativa

A Correta

Incorreta. A estrutura não corresponde ao aldeído necessário para formar N-metil-fenilalanina.

B Erradaerro: Conceituala que mais engana

O aluno pensa que o anel benzênico deve ficar ligado diretamente ao carbono da carbonila, como no benzaldeído, e não percebe que a fenilalanina tem um CH2 entre o anel e o carbono alfa.

Por que engana: Confundir o aldeído correto a ser utilizado na síntese, escolhendo um que não se encaixa na sequência reacional proposta.

C Erradaerro: Procedimental

O aluno conta mal os carbonos da cadeia lateral e acredita que o aldeído precisa ter um CH2 a mais do que o necessário, o que daria um aminoácido homólogo, não a fenilalanina.

D Erradaerro: Interpretação

O aluno foca apenas na presença do grupo fenila e não considera a posição do carbono da carbonila, que deve se tornar o carbono alfa do aminoácido.

E Erradaerro: Conceitual

O aluno confunde o nitrogênio do reagente com a origem do carbono, supondo que a metilamina alteraria a cadeia do aldeído, quando na verdade ela apenas substitui o grupo amino.

Raio-X da questão

Dificuldade Difícil

Bloom Analisar

Leitura medio

Discriminação alto

Peso pedagógico alto

Autonomia do enunciado depende_imagem

Cobertura da habilidade dupla

🧪 Simulado🩺 Diagnóstico🧮 Exige cálculo🏠 Cotidiano🔗 Interdisciplinar⭐ Representativa✍️ situacional🧩 progressao

🎯 Conceito central

síntese de aminoácidos, reagentes químicos

📌 Objetivo

avaliacao

🧱 Pré-requisitos

reações de aldeídos · síntese de aminoácidos

📚 Reveja

Revisar reações de síntese de aminoácidos a partir de aldeídos e reagentes amínicos.

⚠️ Erro mais comum

Confundir o aldeído correto a ser utilizado na síntese, escolhendo um que não se encaixa na sequência reacional proposta.

🌎 Tema transversal

ciencia_tecnologia

🤝 Socioemocional

pensamento_critico

🏫 Contexto

cientifico

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