O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em condições controladas, com formação de um aldeído A…

Questão

O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em condições controladas, com formação de um aldeído A, mantendo o número de átomos de carbono da cadeia. O composto A formado pode, em certas condições, sofrer reação de descarboxilação, isto é, cada uma de suas moléculas perde CO, formando o composto B. O esquema a seguir representa essa sequência de reações: Os produtos A e B dessas reações são: [FUVEST 2015 - Questão 76] FUVEST - 2015

1. A) a).
2. B) b).
3. C) c).
4. D) d).
5. E) e).

✅ Resposta correta: alternativa D

Resolução passo a passo

1. O 1,4-pentanodiol tem a cadeia HOCH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH3, com cinco carbonos. A hidroxila do carbono 1 é primária e a do carbono 4 é secundária. Em oxidação controlada, um álcool primário forma aldeído, por isso a hidroxila primária é oxidada até o grupo CHO, e a secundária permanece como OH. Passo 2: O composto A é o 4-hidroxipentanal, OHC-CH2-CH2-CH(OH)-CH3. Ele mantém os cinco carbonos da cadeia, como o enunciado exige. Passo 3: A descarboxilação descrita no enunciado é a perda de CO (monóxido de carbono) pelo aldeído. Na reação de descarboxilação de aldeídos, o grupo CHO é removido e substituído por H. Passo 4: Ao retirar o C1 (o carbono do grupo CHO) e colocar um H no lugar, a cadeia fica com quatro carbonos: H-CH2-CH2-CH(OH)-CH3, que é o butan-2-ol. Esse é o composto B. Passo 5: Portanto, A é o 4-hidroxipentanal e B é o butan-2-ol, combinação que corresponde ao gabarito D. Passo 6: A alternativa A está errada porque oxida as duas hidroxilas e não apenas a primária, o que não é uma oxidação controlada. A alternativa B está errada porque trata a perda de CO como perda de CO2, que não é o processo descrito. A alternativa C está errada porque mantém os cinco carbonos em B, quando a perda de CO remove um carbono. A alternativa E está errada porque propõe um ácido carboxílico como produto, uma oxidação mais forte do que a descrita.

💡 Dica: Identifique os grupos funcionais e as transformações químicas envolvidas na oxidação e descarboxilação.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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