Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um catalisador, reagem formando um polímero que apresenta…

Questão

Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um catalisador, reagem formando um polímero que apresenta alta resistência térmica. No início desse processo, pode-se formar um composto com um grupo –CH2OH ligado no carbono 2 ou no carbono 4 do anel aromático. O esquema a seguir apresenta as duas etapas iniciais do processo de polimerização para a reação no carbono 2 do fenol. [IMAGEM] Considere que, na próxima etapa desse processo de polimerização, a reação com o metanal ocorra no átomo de carbono 4 de um dos anéis de [IMAGEM]. Assim, no esquema A e B podem ser, respectivamente, [FUVEST 2016 - Questão 21] FUVEST - 2016

1. A) [IMAGEM]
2. B) [IMAGEM]
3. C) [IMAGEM]
4. D) [IMAGEM]
5. E) [IMAGEM]

✅ Resposta correta: alternativa B

Resolução passo a passo

1. No fenol, o grupo OH ativa as posições orto (carbonos 2 e 6) e para (carbono 4) do anel, por isso o metanal se liga nessas posições, formando grupos CH2OH. Passo 2: Na primeira etapa, o fenol reage com o metanal no carbono 2, formando o composto A, o 2-hidroximetilfenol, com um grupo CH2OH no carbono 2 do anel e o OH no carbono 1. Passo 3: Na segunda etapa, esse composto com CH2OH reage com outra molécula de fenol, com perda de água (condensação). Forma-se uma ponte CH2 entre o carbono 2 de um anel e o carbono 2 do outro, obtendo o composto B, o 2,2'-metilenodifenol, com dois anéis unidos por CH2, cada um com OH no carbono 1 e com o carbono 4 livre. Passo 4: Na etapa seguinte, o metanal reage no carbono 4 de um dos anéis de B, justamente porque esse carbono está livre e é para em relação ao OH. Logo, A e B devem ser, respectivamente, o monômero com CH2OH no carbono 2 e o dímero com ponte CH2 entre os carbonos 2 e 2' e carbono 4 livre, o que corresponde à alternativa B. Passo 5: Nas demais alternativas, há erros de estrutura: na alternativa A, o composto apresentado não corresponde ao produto da primeira etapa; na alternativa C, a ponte CH2 aparece em posição que não é a do processo; na alternativa D, o composto B tem o carbono 4 já ocupado, o que impede a reação indicada; na alternativa E, o composto A não tem o grupo CH2OH no carbono 2, exigido pelo enunciado.

💡 Dica: Analise as posições dos grupos no anel aromático para identificar os compostos formados.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

Questões parecidas com resolução

• O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em condições controladas, com formação de um aldeído A, mantendo o…
• O formaldeído é um dos produtos da combustão incompleta de compostos orgânicos e pode ser encontrado na fumaça de…
• O formaldeído é um dos produtos da combustão incompleta de compostos orgânicos e pode ser encontrado na fumaça de…
• O formaldeído é um dos produtos da combustão incompleta de compostos orgânicos e pode ser encontrado na fumaça de…
• Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de reações: [IMAGEM] O aminoácido N-metil-fenilalanina…
• Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover resíduos de diferentes polímeros que estavam aderidos a…