As reações de eliminação são reações orgânicas em que alguns átomos ou grupos de átomos são retirados de…

Questão

As reações de eliminação são reações orgânicas em que alguns átomos ou grupos de átomos são retirados de compostos orgânicos produzindo moléculas com cadeias carbônicas insaturadas, que são muito usadas em diversos ramos da indústria. A dehidrohalogenação é um exemplo de reação de eliminação que ocorre entre um composto orgânico e uma base forte. Nesse processo químico, retira-se um átomo de halogênio ligado a um dos átomos de carbono. O átomo de carbono adjacente ao átomo de carbono halogenado “perde” um átomo de hidrogênio, estabelecendo entre os dois átomos de carbono considerados uma ligação dupla. A reação entre o hidróxido de sódio e o cloroetano ilustrada é um exemplo de dehidrohalogenação. Agora, considere a reação entre o 1–clorobutano e o hidróxido de potássio. Assinale a alternativa que apresenta a fórmula estrutural correta do composto orgânico obtido na reação entre o 1–clorobutano e o hidróxido de potássio, representada na figura. (FATEC 2017)

1. A)
2. B)
3. C)
4. D)
5. E)

✅ Resposta correta: alternativa C

Resolução passo a passo

1. O 1-clorobutano e CH3-CH2-CH2-CH2Cl, com o cloro no carbono 1 e 4 carbonos na cadeia linear.
2. Na dehidrohalogenacao com base forte (KOH), o halogenio sai de um carbono e um hidrogenio sai do carbono adjacente, formando ligacao dupla entre eles.
3. Retirando o Cl do C1 e um H do C2, forma-se a dupla entre C1 e C2, resultando em CH2=CH-CH2-CH3 (but-1-eno), mais HCl (que reage com KOH formando KCl e H2O).
4. A alternativa (C) apresenta exatamente essa estrutura, com 4 carbonos e a dupla entre o 1o e o 2o carbono.
5. A alternativa (A) tem apenas 3 carbonos, errada. A alternativa (B) coloca a dupla no carbono 2-3, posicao que nao corresponde a eliminacao a partir do C1. A alternativa (D) e (E) possuem 5 carbonos, incompativeis com o reagente de 4 carbonos.

💡 Dica: Retire Cl do C1 e H do C2 adjacente; a dupla fica entre C1 e C2 mantendo 4 carbonos.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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