ENEM - 2016 A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu– = CH3O–) e brometo de metila fornece um composto…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Analisar e representar, com ou sem o uso de dispositivos e de aplicativos digitais específicos, as transformações e conservações em sistemas que envolvam quantidade de matéria, de energia e de movimento para realizar previsões sobre seus comportamentos em situações cotidianas e em processos produtivos que priorizem o desenvolvimento sustentável, o uso consciente dos recursos naturais e a preservação da vida em todas as suas formas.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
ENEM - 2016 A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu– = CH3O–) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função
- A) Éter.
- B) Éster.
- C) Álcool.
- D) Haleto.
- E) Hidrocarboneto.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Identifique os reagentes. O metóxido de sódio (CH3O–) é um nucleófilo, pois tem um oxigênio com carga negativa ligado a um grupo metila. O brometo de metila (CH3Br) é um haleto orgânico em que o carbono ligado ao bromo sofre ataque nucleofílico.
- Analise a reação de substituição nucleofílica (SN). O íon CH3O– ataca o carbono do CH3Br e expulsa o íon brometo (Br–), que é um bom grupo de saída. O oxigênio do metóxido passa a formar uma ligação simples com dois carbonos.
- Escreva o produto: CH3–O–CH3, conhecido como éter dimetílico (ou metoximetano). Ele contém o grupo funcional R–O–R', que caracteriza a função éter.
- Compare com as alternativas. A alternativa A (éter) está correta. A alternativa B está errada, pois éster exige o grupo carbonila (C=O) ligado a um oxigênio, o que não aparece no produto. A alternativa C está errada, pois álcool exige um grupo OH ligado a carbono saturado, e o oxigênio do produto não possui hidrogênio. A alternativa D está errada, pois o haleto (Br) é removido como íon e não faz parte do produto principal. A alternativa E está errada, pois o produto contém oxigênio e, portanto, não é um hidrocarboneto.
- Conclusão. O gabarito oficial A está correto, e a função do composto formado é éter.
💡 Dica: Identifique a função orgânica do composto formado.
Alternativa por alternativa
Correta. A reação gera um éter a partir da substituição nucleofílica.
O aluno vê um oxigênio ligado a um carbono do grupo metila e associa a estrutura a um éster, sem verificar a presença do grupo carbonila C=O.
Por que engana: Confundir o produto da reação de substituição nucleofílica com outras funções orgânicas, como éster ou álcool, devido à similaridade estrutural.
O aluno pensa que o metóxido, por ter oxigênio com carga negativa, gera um álcool, esquecendo que o oxigênio fica ligado a dois carbonos após a substituição e não possui hidrogênio.
O aluno confunde reagente com produto e supõe que o bromo permanece na molécula final, ignorando que ele é liberado como íon brometo na substituição.
O aluno entende que a reação simplesmente une dois grupos metila, formando etano, e desconsidera o oxigênio incorporado pelo metóxido.
Raio-X da questão
reação de SN
avaliacao
reação de substituição nucleofílica · funções orgânicas básicas
Revisar as reações de substituição nucleofílica e suas funções orgânicas.
Confundir o produto da reação de substituição nucleofílica com outras funções orgânicas, como éster ou álcool, devido à similaridade estrutural.
ciencia_tecnologia
tomada_decisao
cientifico
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