Considere as seguintes informações acerca dos compostos orgânicos A, B e C. - O composto A possui fórmula…

Questão

Considere as seguintes informações acerca dos compostos orgânicos A, B e C. - O composto A possui fórmula molecular C3H6. - O composto B é o produto majoritário da reação de adição do ácido bromídrico em A (A + HBr ? B). - O composto C é o produto orgânico de substituição da reação entre B e hidróxido de potássio (B + KOH ? C). Com base nessas informações, os compostos A, B e C são, respectivamente: (UFPR 2023)

1. A) Propano; 1-bromopropano; propano-1-ol.
2. B) Propino; 2-bromopropano; propan-2-ol.
3. C) Propeno; 2-bromopropano; propan-2-ol.
4. D) Propino; 1-bromopropano; propan-1-ol.

✅ Resposta correta: alternativa C

Resolução passo a passo

1. A tem fórmula molecular C3H6. Essa fórmula corresponde ao propeno (CH2=CH-CH3), um alceno, ou ao ciclopropano. Como a questão fala em adição de HBr, o composto A é o propeno, que possui ligação dupla. O propano (C3H8) tem outra fórmula, e o propino (C3H4) também.
2. Na adição de HBr a um alceno assimétrico como o propeno, vale a regra de Markovnikov: o hidrogênio se liga ao carbono que já tem mais hidrogênios, e o bromo se liga ao carbono mais substituído. Assim, o produto majoritário B é o 2-bromopropano (CH3-CHBr-CH3).
3. Na reação de B com KOH (hidróxido de potássio), ocorre substituição do bromo por OH (reação de substituição nucleofílica, em meio aquoso). O produto C é o propan-2-ol (álcool isopropílico), com a hidroxila no carbono 2.
4. Verificação das alternativas erradas. A) Propano não é C3H6 e 1-bromopropano é o produto anti-Markovnikov, não o majoritário. B) Propino é C3H4, não C3H6. D) Propino não tem fórmula C3H6 e 1-bromopropano é o produto anti-Markovnikov.
5. Resposta: A = propeno, B = 2-bromopropano, C = propan-2-ol, que corresponde à alternativa C, igual ao gabarito oficial.

💡 Dica: Analise as reações químicas e identifique os compostos correspondentes.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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