ENEM - 2015 Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
ENEM - 2015 Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o
- A) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
- B) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
- C) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
- D) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
- E) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
✅ Resposta correta: alternativa C
Resolução passo a passo
- A questão trata da eletrólise de sais orgânicos (eletrólise de Kolbe). Nesse processo, o ânion carboxilato (RCOO^-) perde CO2 no ânodo, formando radicais R^ que se unem, gerando um hidrocarboneto R-R com o dobro de carbonos do radical.
- Na cadeia do ácido 3,3-dimetil-butanoico (CH3-C(CH3)2-CH2-COOH), o grupo COOH é o C1. Retirando o COOH, sobra o radical (CH3)3C-CH2-, com 5 carbonos (grupo neopentil).
- Na eletrólise, dois radicais se unem pela extremidade onde estava o COOH: (CH3)3C-CH2-CH2-C(CH3)3. Esse composto tem 10 carbonos: a cadeia principal é o hexano, com dois grupos metil no C2 e dois no C5. Seu nome é 2,2,5,5-tetrametil-hexano, alternativa C.
- As alternativas erradas não correspondem a esse produto. A alternativa A tem 12 carbonos, número incompatível com a união de dois radicais de 5 carbonos. A alternativa B une os radicais pelo carbono quaternário, não pelo CH2 onde estava o COOH. A alternativa D também tem 12 carbonos, pois a cadeia de octano com quatro metilas não corresponde ao dímero. A alternativa E tem 10 carbonos, mas a disposição dos metilas na cadeia não corresponde ao produto da união dos radicais.
💡 Dica: Identifique o ácido e aplique o processo de eletrólise para determinar o hidrocarboneto formado.
Alternativa por alternativa
O aluno conta mal os carbonos do produto e acha que o dímero tem 12 carbonos, somando carbonos que não pertencem aos radicais. Assim escolhe um octano com quatro metilas.
Por que engana: Confundir a posição dos grupos metil na cadeia ou aplicar incorretamente a regra da eletrólise.
O aluno acha que a união ocorre no carbono quaternário do radical, e não no CH2 que estava ligado ao COOH. Isso leva a um hexano com os metilas no C3 e C4.
Correta, pois 2,2,5,5-tetrametil-hexano é o hidrocarboneto gerado pela eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico.
O aluno repete o erro de contagem de carbonos e constrói um octano com 12 carbonos, perdendo a relação entre o número de carbonos do radical e o do produto.
O aluno distribui os metilas de forma errada na cadeia do hexano, o que resulta em 2,2,4,4-tetrametil-hexano. Ele não identifica a posição correta dos grupos neopentil ligados entre si.
Raio-X da questão
eletrólise de ácido carboxílico
avaliacao
estrutura de ácidos carboxílicos · reação de eletrólise orgânica
estude o processo de eletrólise e nomenclatura de hidrocarbonetos
Confundir a posição dos grupos metil na cadeia ou aplicar incorretamente a regra da eletrólise.
ciencia_tecnologia
tomada_decisao
cientifico
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