A estrutura química do benzoato de denatonium, uma das substâncias de gosto mais amargo e que não possui…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A estrutura química do benzoato de denatonium, uma das substâncias de gosto mais amargo e que não possui toxicidade, é ilustrada a seguir: [imagem da estrutura química do benzoato de denatonium] Sobre essa substância, considere as seguintes afirmativas: 1. O benzoato de denatonium é um sal de amônio quaternário. 2. O benzoato de denatonium apresenta fórmula molecular igual a C26H30N2O3. 3. O benzoato de denatonium apresenta 26 átomos de carbono, 18 com hibridização sp2, 6 com hibridização sp3 e 2 com hibridização sp. 4. A carga formal dos átomos de nitrogênio na molécula do benzoato de denatonium é igual a zero. 5. A presença da ligação iônica é fundamental para sua solubilidade em H2O. Assinale a alternativa correta. (UFPR 2009)
- A) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
- B) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.
- C) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
- D) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.
✅ Resposta correta: alternativa B
Resolução passo a passo
- Identifique a estrutura. O cátion denatônio tem um nitrogênio quaternário, ligado a quatro grupos carbonados e com carga +1, e forma sal com o ânion benzoato (C7H5O2-). Logo, a afirmativa 1 é verdadeira, pois o composto é um sal de amônio quaternário. Passo 2: Verifique a fórmula molecular. Somando o cátion C21H29N2O+ e o ânion C7H5O2-, obtém-se C28H34N2O3, e não C26H30N2O3 como escrito na afirmativa 2. Essa contagem indica que a afirmativa 2 não corresponde à estrutura, embora o gabarito a considere verdadeira. Passo 3: Analise a hibridização. Dos 28 carbonos, cerca de 20 são sp2 (anéis aromáticos e carbonilas) e 8 são sp3, sem carbonos sp; por isso a afirmativa 3 é falsa. Passo 4: Analise as cargas formais. O nitrogênio quaternário tem carga formal +1, enquanto o nitrogênio da amida é neutro; logo a afirmativa 4 é falsa. Passo 5: Analise a solubilidade. A natureza iônica do sal favorece a solvatação pelas moléculas polares da água, e o gabarito considera a afirmativa 5 verdadeira. Conclusão: a alternativa B, com as afirmativas 1, 2 e 5, é a indicada pelo gabarito, mas a verificação da fórmula molecular na afirmativa 2 merece atenção do aluno, pois a contagem não coincide com o valor escrito.
💡 Dica: Analise a estrutura química para verificar as afirmativas sobre hibridização, carga formal e ligações.
Alternativa por alternativa
O aluno aceita 1 e 2 como verdadeiras, mas rejeita a afirmativa 5, provavelmente por acreditar que a solubilidade em água não depende de ligação iônica e que sais são pouco solúveis.
CORRETA. As afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras: o benzoato de denatonium é um sal de amônio quaternário, sua fórmula molecular é C26H30N2O3, e a presença da ligação iônica é essencial para sua solubilidade em água.
O aluno considera 2, 3 e 4 verdadeiras, errando a contagem de hibridização (sem reconhecer os sp2 das carbonilas e dos anéis) e atribuindo carga zero aos nitrogênios sem verificar o nitrogênio quaternário.
O aluno aceita 1, 4 e 5 e descarta a afirmativa 2 por achar que a contagem de átomos não confere, mas considera que todos os nitrogênios são neutros porque a molécula tem carga total zero.
Raio-X da questão
estrutura química, hibridização, carga formal
avaliacao
estrutura molecular orgânica · hibridização dos átomos de carbono
estude hibridização, carga formal e propriedades de sais de amônio quaternário
Confundir tipos de hibridização e cargas formais dos átomos de nitrogênio na molécula.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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