A baunilha é uma especiaria bastante apreciada, sendo um de seus componentes químicos a vanilina, principal…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A baunilha é uma especiaria bastante apreciada, sendo um de seus componentes químicos a vanilina, principal responsável por seu aroma e sabor. Essa especiaria é produzida a partir das orquídeas da espécie Vanilla planifolia, frequentemente polinizada de forma mecânica para que os grãos de pólen da flor entrem em contato com a parte feminina de outra flor da mesma espécie. No metabolismo vegetal da orquídea, a vanilina é sintetizada a partir do ácido ferúlico, conforme a reação representada a seguir. Nessa reação, o subproduto formado corresponde a um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada. O número de átomos de carbono presentes nesse ácido é igual ao de átomos de carbono removidos do ácido ferúlico. O ácido formado é denominado: (UERJ 2027)
- A) etanoico
- B) butanoico
- C) metanoico
- D) propanoico
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Compare as fórmulas dos reagentes e do produto. O ácido ferúlico tem 10 átomos de carbono (C10H10O4) e a vanilina tem 8 (C8H8O3). Logo, foram removidos 2 átomos de carbono da cadeia lateral. Passo 2: O subproduto é um ácido carboxílico de cadeia saturada com 2 carbonos, ou seja, CH3-COOH. Passo 3: Confira pelo balanço de massas. Ácido ferúlico (C10H10O4) mais água (H2O) resulta em C10H12O5. Vanilina (C8H8O3) mais ácido acético (C2H4O2) também resulta em C10H12O5. Portanto a reação é ácido ferúlico mais água formando vanilina mais ácido acético. Passo 4: Pela nomenclatura IUPAC, um ácido carboxílico de 2 carbonos saturado é o ácido etanoico (acético). Esta é a alternativa A. Passo 5: Por que as outras estão erradas. B) O butanoico tem 4 carbonos, número diferente dos 2 removidos. C) O metanoico tem apenas 1 carbono, insuficiente para explicar a perda de 2 carbonos. D) O propanoico tem 3 carbonos, também diferente dos 2 removidos.
💡 Dica: Identifique o ácido carboxílico formado e compare os carbonos removidos.
Alternativa por alternativa
CORRETA. O ácido formado tem cadeia saturada com dois átomos de carbono, correspondendo ao ácido etanoico (ácido acético), que é o subproduto da reação.
Supõe que o subproduto tem quatro carbonos, talvez contando a cadeia lateral do ácido ferúlico e a inserção de átomos de carbono inexistentes. Não compara o número de carbonos do reagente com o da vanilina.
Por que engana: Confundir o número de carbonos do ácido formado com o ácido original ou escolher ácido incorreto pela nomenclatura.
Entende que a perda de apenas um carbono, como no grupo carboxila, gera o ácido formado. Não percebe que a vanilina perde dois carbonos em relação ao ácido ferúlico.
Conta os três carbonos da cadeia lateral do ácido ferúlico (CH=CH-COOH) e assume que todos foram removidos. Não faz a comparação entre as fórmulas de reagente e produto.
Raio-X da questão
ácidos carboxílicos e reações químicas
avaliacao
estrutura de ácidos carboxílicos · reações orgânicas básicas
Estude a estrutura e nomenclatura dos ácidos carboxílicos e reações de síntese.
Confundir o número de carbonos do ácido formado com o ácido original ou escolher ácido incorreto pela nomenclatura.
ciencia_tecnologia
tomada_decisao
cientifico
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