A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo. A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada: (UERJ 2015)
- A) éster
- B) álcool
- C) cetona
- D) aldeído
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Identifique os grupos presentes na vanilina. Ela possui um grupo aldeído (carbonila ligada a hidrogênio), uma hidroxila ligada diretamente ao anel aromático (fenol) e um grupo éter (metoxila). Passo 2: Identifique o reagente ácido. O ácido etanoico (ácido acético) possui o grupo carboxila, COOH. Passo 3: Reconheça a reação. Quando um ácido carboxílico reage com uma hidroxila, ocorre esterificação, com formação de éster e liberação de água. No enunciado, a reação ocorre com a hidroxila do fenol da vanilina. Passo 4: Compare os grupos do produto com os do reagente. O grupo aldeído e o éter permanecem inalterados. O novo grupamento formado é o éster, de fórmula geral R-COO-R', que surge pela ligação entre o oxigênio da hidroxila e a carbonila do ácido. Passo 5: Conclua. O novo grupamento pertencente à função éster explica a alteração do aroma, e a alternativa correta é a A. Justificativas das erradas: a alternativa B está errada porque o álcool já existia na vanilina como fenol e a reação não gera uma nova hidroxila alcoólica; a alternativa C está errada porque cetona exige carbonila ligada a dois carbonos, e o produto não forma esse grupo; a alternativa D está errada porque o aldeído já estava presente na vanilina e não é um grupamento novo produzido na reação.
💡 Dica: Identifique o grupamento funcional formado na reação química.
Alternativa por alternativa
CORRETA. A reação entre o ácido etanoico e a vanilina forma um éster, caracterizado pelo grupo funcional -COO-, que altera o aroma do vinho.
O aluno acredita que o produto possui um novo grupo álcool, talvez por associar a presença de hidroxila na vanilina e no ácido à formação de álcool. Não percebe que a hidroxila fenólica é consumida na esterificação.
Por que engana: Confundir o grupamento funcional formado, escolhendo funções químicas comuns mas incorretas para a reação dada.
O aluno confunde a carbonila presente no aldeído ou no ácido com o grupo cetona, achando que a carbonila gerada na reação caracteriza uma cetona. Não observa que a carbonila do produto está ligada a oxigênio e a carbono, não a dois carbonos.
O aluno identifica o grupo aldeído da vanilina, que aparece na equação, e o considera o grupamento responsável pela mudança de aroma. Não percebe que a questão pede o grupamento novo, formado na reação, e que o aldeído já estava no reagente.
Raio-X da questão
função química éster
avaliacao
funções orgânicas básicas · reação de esterificação
Estude as funções químicas e seus grupamentos característicos.
Confundir o grupamento funcional formado, escolhendo funções químicas comuns mas incorretas para a reação dada.
ciencia_tecnologia
tomada_decisao
cientifico
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