O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial: Como é possível…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Construir questões, elaborar hipóteses, previsões e estimativas, empregar instrumentos de medição e representar e interpretar modelos explicativos, dados e/ou resultados experimentais para construir, avaliar e justificar conclusões no enfrentamento de situações-problema sob uma perspectiva científica.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial: Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula. As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: (UERJ 2017)
- A) cis e cis
- B) cis e trans
- C) trans e cis
- D) trans e trans
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Identifique a molécula. O ácido linoleico é um ácido graxo poli-insaturado com 18 carbonos e duas ligações duplas C=C, situadas nos carbonos 9 e 12 da cadeia. Na figura, essas duplas são as que alteram o formato espacial da cadeia.
- Entenda a diferença entre cis e trans. Em uma ligação dupla, a isomeria geométrica depende de onde estão os grupos ligados aos carbonos da dupla. Na configuração cis, as cadeias principais ficam do mesmo lado da dupla, o que provoca uma dobra na molécula. Na configuração trans, elas ficam em lados opostos, e a cadeia permanece praticamente alongada.
- Aplique ao ácido linoleico. As duas duplas desse ácido graxo natural são do tipo cis, e é justamente essa configuração que produz as dobras características da molécula, que impedem o empacotamento compacto dos lipídios. Por isso, a resposta correta é a alternativa A, cis e cis, que corresponde aos carbonos 9 e 12, respectivamente.
- Analise as alternativas erradas. B) cis e trans está errada, pois a dupla do carbono 12 também é cis. C) trans e cis está errada, pois a dupla do carbono 9 é cis, não trans. D) trans e trans está errada, pois nenhuma das duplas do ácido linoleico natural é trans.
- Conclusão. Como as duas ligações duplas são cis, a alternativa correta é A.
💡 Dica: Identifique as conformações cis e trans nas ligações duplas da molécula.
Alternativa por alternativa
CORRETA. As duas ligações duplas nos carbonos 9 e 12 do ácido linoleico apresentam a conformação cis, onde os grupos iguais estão do mesmo lado da dupla ligação, afetando o formato espacial da molécula.
O aluno supõe que as duas duplas devem ter configurações diferentes, possivelmente porque uma dobra de um lado parece contrastar com uma cadeia mais reta do outro. Não percebe que a segunda dupla mantém o mesmo arranjo cis.
Por que engana: Confundir as conformações cis e trans nas ligações duplas, invertendo suas posições.
O aluno inverte a associação entre a posição da dupla e sua configuração, supondo que a dupla do carbono 9 é trans e a do carbono 12 é cis. Não sabe identificar a configuração de cada ligação dupla na estrutura.
O aluno associa o termo trans às gorduras comuns na alimentação, como as gorduras trans industriais, e conclui que todas as insaturações são trans. Esse senso comum o leva a ignorar que as insaturações dos óleos naturais são, em geral, cis.
Raio-X da questão
conformação cis e trans
diagnostico
ligações químicas e geometria molecular
Estude as diferenças entre conformações cis e trans em ligações duplas.
Confundir as conformações cis e trans nas ligações duplas, invertendo suas posições.
ciencia_tecnologia
tomada_decisao
cientifico
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