Para atrair indivíduos do sexo oposto, as fêmeas da mosca doméstica exalam um feromônio, cuja molécula é…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Para atrair indivíduos do sexo oposto, as fêmeas da mosca doméstica exalam um feromônio, cuja molécula é representada pela fórmula estrutural espacial a seguir. Nessa molécula, observa-se a presença de isomeria espacial associada à insaturação entre dois carbonos. O isômero observado e as posições dos carbonos insaturados, na cadeia carbônica, estão indicados em: (UERJ 2025)
- A) cis – 9 e 10
- B) cis – 14 e 15
- C) trans – 9 e 10
- D) trans – 14 e 15
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Identifique o contexto. O feromônio da mosca doméstica é uma substância orgânica de cadeia longa, um alceno (hidrocarboneto com uma dupla ligação entre carbonos). Pela estrutura espacial mostrada na figura, a cadeia tem 23 carbonos, e a insaturação ocorre entre os carbonos 9 e 10, contados a partir da extremidade mais próxima da dupla. Passo 2: Entenda a isomeria espacial associada à dupla. Como a dupla ligação não gira livremente, os grupos ligados aos dois carbonos insaturados podem ficar do mesmo lado (isômero cis, ou Z) ou em lados opostos (isômero trans, ou E). Passo 3: Determine a configuração. Na figura, as duas cadeias principais ligadas à dupla estão do mesmo lado, o que caracteriza o isômero cis. Passo 4: Relacione com as posições. Como a dupla está entre C9 e C10, a alternativa correta é cis – 9 e 10, que corresponde à alternativa A e ao gabarito oficial. Passo 5: Analise as alternativas erradas. Na alternativa B, a configuração cis está certa, mas a numeração 14 e 15 corresponde à mesma dupla contada a partir da outra extremidade da cadeia, o que não segue a regra de numerar a partir do lado mais próximo da insaturação. Na alternativa C, as posições 9 e 10 estão certas, mas o isômero trans não é o observado na figura. Na alternativa D, erram tanto a configuração (trans) quanto a posição (14 e 15).
💡 Dica: Identifique o tipo de isomeria espacial e localize os carbonos insaturados na cadeia.
Alternativa por alternativa
CORRETA. A molécula apresenta isomeria espacial do tipo cis entre os carbonos 9 e 10, que são os carbonos insaturados na cadeia carbônica.
O aluno percebe que a dupla é cis, mas conta os carbonos a partir da extremidade oposta da cadeia, achando que a dupla está entre C14 e C15, sem aplicar a regra de começar a numeração pelo lado mais próximo da insaturação.
O aluno localiza corretamente a dupla entre C9 e C10, mas não consegue identificar a geometria pela disposição das cadeias, supondo que a configuração é trans sem verificar que as cadeias principais estão do mesmo lado.
Por que engana: Confundir isomeria cis com trans ou errar a posição dos carbonos insaturados na cadeia.
O aluno erra os dois aspectos ao mesmo tempo: considera o isômero trans e conta a posição da dupla a partir da extremidade oposta, obtendo 14 e 15. Ele combina a confusão sobre geometria com a confusão sobre numeração.
Raio-X da questão
isomeria espacial e insaturação
avaliacao
estrutura molecular orgânica · isomeria química
Estude isomeria geométrica (cis/trans) e localização de insaturações em cadeias carbônicas.
Confundir isomeria cis com trans ou errar a posição dos carbonos insaturados na cadeia.
ciencia_tecnologia
tomada_decisao
cientifico
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