QuímicaUERJBNCC EM13CNT203Difícil⏱ medio

Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. Com o…

Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva

Habilidade BNCC EM13CNT203

Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).

Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).

Questão

Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilação fracionada, no qual o primeiro componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição. Nesse processo, a primeira amina a ser separada é denominada: (UERJ 2013)

A) propilamina
B) trimetilamina
C) etilmetilamina
D) isopropilamina

✅ Resposta correta: alternativa B

Resolução passo a passo

As quatro aminas de fórmula C3H9N são isômeros. Propilamina (CH3CH2CH2NH2) e isopropilamina ((CH3)2CHNH2) são aminas primárias, pois o nitrogênio está ligado a apenas um carbono. Etilmetilamina (CH3NHCH2CH3) é uma amina secundária, pois o nitrogênio está ligado a dois carbonos e tem um hidrogênio. Trimetilamina ((CH3)3N) é uma amina terciária, pois o nitrogênio está ligado a três carbonos e não tem hidrogênio ligado a ele.
O ponto de ebulição depende principalmente das forças intermoleculares. Aminas primárias e secundárias formam ligações de hidrogênio entre si, porque possuem N-H. A amina terciária não tem N-H, então forma muito menos ligações de hidrogênio e precisa de menos energia para passar ao estado gasoso. Por isso, a trimetilamina tem o menor ponto de ebulição, de aproximadamente 3 °C.
Os demais pontos de ebulição aproximados são: propilamina cerca de 48 °C, etilmetilamina cerca de 34 °C e isopropilamina cerca de 32 °C. Como a destilação fracionada separa primeiro o componente de menor ponto de ebulição, a primeira amina separada é a trimetilamina, alternativa B. Isso coincide com o gabarito oficial.
Por que as outras estão erradas: a propilamina é a amina primária de cadeia linear, que tem a maior ebulição entre as quatro por causa da maior área de contato entre as moléculas. A etilmetilamina é secundária e forma ligações de hidrogênio, o que eleva seu ponto de ebulição acima do da trimetilamina. A isopropilamina é ramificada, o que reduz um pouco sua ebulição em relação à propilamina, mas ela ainda é primária e possui N-H, por isso ferve acima da trimetilamina.

💡 Dica: Compare os pontos de ebulição das aminas para identificar a de menor valor.

Alternativa por alternativa

A Erradaerro: Conceituala que mais engana

Supôs que a cadeia linear de três carbonos, por ter maior área de contato entre as moléculas, deveria ter o menor ponto de ebulição, ou ignorou a diferença entre aminas primárias e terciárias.

Por que engana: Confundir o nome da amina com o ponto de ebulição, ignorando a influência das forças intermoleculares.

B Correta

CORRETA. A trimetilamina é uma amina terciária, mais ramificada, o que reduz as forças intermoleculares e resulta no menor ponto de ebulição, sendo assim a primeira a ser separada na destilação.

C Erradaerro: Conceitual

Considerou que a presença de um grupo metil e de um grupo etil, sem avaliar o tipo de amina, não altera significativamente a ebulição, ou acreditou que a amina secundária ferve abaixo da terciária.

D Erradaerro: Conceitual

Achou que a ramificação da isopropilamina a torna o composto mais volátil e a coloca como a de menor ebulição, sem comparar com a ausência total de ligações de hidrogênio da trimetilamina.

Raio-X da questão

Dificuldade Difícil

Leitura medio

Discriminação medio

Peso pedagógico medio

Autonomia do enunciado completo

Cobertura da habilidade unica

🧪 Simulado🩺 Diagnóstico🧮 Exige cálculo🏠 Cotidiano🔗 Interdisciplinar⭐ Representativa✍️ direta🧩 progressao

🎯 Conceito central

ponto de ebulição aminas

📌 Objetivo

avaliacao

🧱 Pré-requisitos

estrutura molecular aminas · forças intermoleculares

📚 Reveja

Estude propriedades físicas das aminas e fatores que influenciam o ponto de ebulição.

⚠️ Erro mais comum

Confundir o nome da amina com o ponto de ebulição, ignorando a influência das forças intermoleculares.

🌎 Tema transversal

ciencia_tecnologia

🤝 Socioemocional

tomada_decisao

🏫 Contexto

cientifico

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