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O acetato de etila (CH3COOCH2CH3) é um éster simples, usado, no passado, como antiespasmódico e hoje como…

Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva

Habilidade BNCC EM13CNT104

Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.

Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).

Questão

O acetato de etila (CH3COOCH2CH3) é um éster simples, usado, no passado, como antiespasmódico e hoje como solvente industrial e removedor de esmalte de unha. A acetona (CH3(CO)CH3) também é usada como removedor de esmaltes, mas devido a sua elevada solubilidade em água, quando em contato com a pele, pode desidratá-la. Sabe-se que estes solventes possuem cheiros parecidos, tornando difícil a identificação pelo olfato. Considerando um frasco contendo acetato de etila e acetona em quantidades equimolares, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, o procedimento para a separação da mistura. Dados: Ponto de ebulição do acetato de etila a 1 atm =77,1 °C e densidade = 902 Kg/m³ Ponto de ebulição da acetona a 1 atm = 56,0 °C e densidade = 784 Kg/m³ UEL - 2019

  1. A) Empregar funil de separação, em que a acetona ficará na fase inferior do funil.
  2. B) Empregar destilação simples, pois a diferença dos pontos de ebulição dos solventes é elevada.
  3. C) Empregar destilação fracionada, em que o primeiro solvente a ser destilado será a acetona.
  4. D) Empregar destilação simples, pois se trata de uma mistura eutética, em que os solventes são imiscíveis.
  5. E) Empregar separação fracionada, aquecendo a mistura a 80 °C, sendo que o primeiro solvente a ser destilado será o acetato de etila.

✅ Resposta correta: alternativa C

Resolução passo a passo

  1. Os dois solventes são líquidos orgânicos que se misturam totalmente, ou seja, são miscíveis. Por isso não há separação por decantação, e sim por destilação. Passo 2: Os pontos de ebulição a 1 atm são 56,0 °C para a acetona e 77,1 °C para o acetato de etila. A diferença de cerca de 21 °C é pequena para uma destilação simples eficiente, o que exige a destilação fracionada, com coluna de fracionamento. Passo 3: Ao aquecer a mistura, o componente de menor ponto de ebulição, a acetona, vaporiza primeiro e é condensado e coletado antes do acetato de etila. Passo 4: Sobre as alternativas erradas: A) Funil de separação serve para líquidos imiscíveis, e a acetona não forma fase separada do acetato de etila; além disso, a densidade menor (784 kg/m³) faria a acetona ficar na fase superior, não na inferior. B) A diferença de 21 °C não é elevada e não permite separação completa por destilação simples. D) Os solventes não são imiscíveis nem formam mistura eutética; a mistura é homogênea e não azeotrópica nessas condições. E) Aquecer a 80 °C ultrapassa o ponto de ebulição da acetona, que destilaria primeiro, e não o acetato de etila, que só ferve a 77,1 °C. Conclusão: a alternativa C está correta e concorda com o gabarito oficial.

💡 Dica: Compare os pontos de ebulição para escolher o método de separação adequado.

Alternativa por alternativa

A Erradaerro: Conceitual

O aluno acredita que líquidos orgânicos podem ser separados em funil de separação como se fossem imiscíveis, sem considerar que acetona e acetato de etila são miscíveis e também ignorando a relação de densidades.

B Erradaerro: Procedimentala que mais engana

O aluno considera que uma diferença de cerca de 21 °C é grande e que a destilação simples basta, sem perceber que a separação eficiente exige a destilação fracionada quando os pontos de ebulição estão próximos.

Por que engana: O aluno pode confundir o método de separação adequado, escolhendo a destilação simples ao invés da fracionada, ignorando a diferença de pontos de ebulição.

C Correta

CORRETA. A destilação fracionada é adequada para separar solventes com pontos de ebulição próximos, e a acetona destila primeiro.

D Erradaerro: Conceitual

O aluno supõe que a mistura é eutética e que os solventes são imiscíveis, confundindo uma mistura homogênea de líquidos miscíveis com uma mistura eutética ou com líquidos que formam fases separadas.

E Erradaerro: Interpretação

O aluno entende que o acetato de etila destila primeiro porque tem maior massa molar ou maior ponto de ebulição, e não percebe que aquecer a 80 °C já ultrapassa o ponto de ebulição da acetona (56,0 °C), que sairia primeiro.

Raio-X da questão

Dificuldade Média
Bloom Aplicar
Leitura medio
Discriminação medio
Peso pedagógico medio
Autonomia do enunciado completo
Cobertura da habilidade unica
🧪 Simulado🩺 Diagnóstico🧮 Exige cálculo🏠 Cotidiano🔗 Interdisciplinar⭐ Representativa✍️ situacional🧩 progressao
🎯 Conceito central

separação de misturas por destilação

📌 Objetivo

avaliacao

🧱 Pré-requisitos

separação de misturas · pontos de ebulição

📚 Reveja

Revisar métodos de separação de misturas e propriedades físicas dos compostos.

⚠️ Erro mais comum

O aluno pode confundir o método de separação adequado, escolhendo a destilação simples ao invés da fracionada, ignorando a diferença de pontos de ebulição.

🌎 Tema transversal

ciencia_tecnologia

🤝 Socioemocional

pensamento_critico

🏫 Contexto

cientifico

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