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Os hidrocarbonetos aromáticos simples são provenientes de duas fontes principais: carvão e petróleo. A…

Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva

Habilidade BNCC EM13CNT104

Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.

Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).

Questão

Os hidrocarbonetos aromáticos simples são provenientes de duas fontes principais: carvão e petróleo. A decomposição do carvão por aquecimento na ausência de ar conduz à formação de compostos voláteis (gases), um líquido viscoso (alcatrão de hulha) e um resíduo sólido (coque). A partir da destilação fracionada do alcatrão de hulha obtêm-se diversas substâncias aromáticas, dentre essas, benzeno, tolueno, p-xileno e o bifenilo. Substância | Temperatura de fusão (°C) | Temperatura de ebulição (°C) Benzeno | -5,5 | 80 Tolueno | -95 | 111 p-Xileno | 13 | 138 Bifenilo | 70 | 255 Baseando-se nas propriedades físicas apresentadas na tabela à pressão de 1 atm, assinale a alternativa correta, considerando que todos os processos citados ocorrem nesta pressão. UNESP - 2009

  1. A) O bifenilo é um líquido a 25 °C.
  2. B) Durante a destilação fracionada do alcatrão da hulha, o composto obtido primeiro é o benzeno, e a seguir vem o tolueno.
  3. C) Durante a destilação fracionada do alcatrão da hulha, o composto obtido primeiro é o tolueno, e a seguir vem o benzeno.
  4. D) O p-xileno é gasoso a 100 °C.
  5. E) O bifenilo sublima-se acima de 255 °C.

✅ Resposta correta: alternativa B

Resolução passo a passo

  1. Os dados da tabela são as temperaturas de fusão e de ebulição a 1 atm. Na destilação fracionada, as substâncias são separadas pela ordem crescente de temperatura de ebulição: a que ferve primeiro sai primeiro. Passo 2: Verificando a alternativa B, o benzeno ferve a 80 °C e o tolueno a 111 °C, portanto o benzeno destila primeiro e o tolueno depois. Esta alternativa está correta. Passo 3: Na alternativa A, o bifenilo funde a 70 °C, então a 25 °C ele é sólido e não líquido; a afirmação está errada. Passo 4: Na alternativa C, a ordem está invertida, pois o tolueno (111 °C) ferve depois do benzeno (80 °C), e não antes. Passo 5: Na alternativa D, o p-xileno funde a 13 °C e ferve a 138 °C; a 100 °C ele está entre essas temperaturas, ou seja, é líquido e não gasoso. Passo 6: Na alternativa E, a sublimação ocorre quando o sólido passa direto para gás sem passar pelo líquido; a tabela não traz dados de sublimação, e a 255 °C o bifenilo atinge a ebulição, mudando de líquido para gás, o que não é sublimação. Passo 7: Conclusão: a resposta correta é a alternativa B, coincidindo com o gabarito oficial.

💡 Dica: Compare as temperaturas de ebulição para ordenar os compostos na destilação.

Alternativa por alternativa

A Erradaerro: Interpretação

O aluno considera que, por estar acima do ponto de fusão de um ponto próximo, o bifenilo já seria líquido, ou confunde a temperatura de ebulição (255 °C) com a de fusão ao analisar a 25 °C.

B Correta

Durante a destilação fracionada, os compostos são separados pela ordem crescente de pontos de ebulição. O benzeno (80 °C) é separado antes do tolueno (111 °C) porque possui menor temperatura de ebulição. Por isso, essa alternativa está correta.

C Erradaerro: Conceituala que mais engana

O aluno inverte a lógica da destilação fracionada, achando que o composto de maior temperatura de ebulição destila primeiro, ou não compara corretamente os valores 80 °C e 111 °C.

Por que engana: Confundir ordem de destilação ao não relacionar corretamente as temperaturas de ebulição dos compostos.

D Erradaerro: Senso comum

O aluno confunde o estado físico com a temperatura de ebulição, ou associa 100 °C à ideia de que tudo acima de 100 °C é gás, ignorando que o p-xileno ferve a 138 °C.

E Erradaerro: Conceitual

O aluno confunde sublimação com ebulição, imaginando que, ao atingir a temperatura de ebulição, o sólido passa diretamente para o estado gasoso sem passar pelo líquido.

Raio-X da questão

Dificuldade Média
Bloom Analisar
Leitura medio
Discriminação alto
Peso pedagógico medio
Autonomia do enunciado completo
Cobertura da habilidade multipla
🧪 Simulado🩺 Diagnóstico🧮 Exige cálculo🏠 Cotidiano🔗 Interdisciplinar⭐ Representativa✍️ interpretativa🧩 consolidacao
🎯 Conceito central

propriedades físicas hidrocarbonetos aromáticos

📌 Objetivo

avaliacao

🧱 Pré-requisitos

propriedades físicas da matéria · processos de destilação

📚 Reveja

estude pontos de fusão e ebulição e destilação fracionada

⚠️ Erro mais comum

Confundir ordem de destilação ao não relacionar corretamente as temperaturas de ebulição dos compostos.

🌎 Tema transversal

ciencia_tecnologia

🤝 Socioemocional

pensamento_critico

🏫 Contexto

cientifico

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