ENEM - 2014 A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início…

Questão

ENEM - 2014 A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. _COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado)._ Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

1. A) Reagem entre si.
2. B) Não podem ser separados.
3. C) Não estão presentes em partes iguais.
4. D) Interagem de maneira distinta com o organismo.
5. E) São estruturas com diferentes grupos funcionais.

✅ Resposta correta: alternativa D

Resolução passo a passo

1. Identifique o conceito central do texto. Enantiômeros são isômeros espelhados (imagens não sobreponíveis entre si), com a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de ligações, diferindo apenas na disposição espacial dos átomos ao redor de um centro quiral.
2. Relacione o conceito ao fato descrito. O texto diz que a mistura racêmica continha os enantiômeros R e S, e que apenas o S causa a malformação. Ou seja, a diferença de efeito não está na composição química básica, e sim na forma como cada molécula se encaixa em receptores e sítios biológicos.
3. Avalie cada alternativa.
4. A) Errada: enantiômeros não reagem entre si de forma relevante para explicar o efeito; eles têm propriedades físico-químicas iguais em ambiente aquiral.
5. B) Errada: enantiômeros podem ser separados por técnicas como cromatografia quiral, e o próprio texto menciona a possibilidade de separação ao falar de mistura racêmica.
6. C) Errada: o problema não está na proporção, pois a mistura racêmica tem partes iguais dos dois, e mesmo assim o efeito ocorre.
7. D) Correta: enantiômeros interagem de modo diferente com receptores biológicos quirais (proteínas, enzimas), o que explica por que apenas o S provoca a malformação.
8. E) Errada: enantiômeros têm os mesmos grupos funcionais; a diferença está na configuração espacial, não nos grupos presentes.
9. Conclusão. A resposta correta é a alternativa D, que coincide com o gabarito oficial.

💡 Dica: Analise como os enantiômeros interagem com o organismo para causar efeitos diferentes.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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