Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão parecidos que muitas…

Questão

Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. Na década de 1960 foi produzido um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida. Na época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi um divisor de águas na regulamentação de medicamento. A Talidomida apresenta dois isômeros, cujas estruturas são as seguintes: Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que (UECE 2020)

1. A) são isômeros geométricos porque apresentam ligações duplas em suas estruturas.
2. B) o isômero da estrutura R é o levógiro e o isômero da estrutura S é o dextrógiro.
3. C) as duas estruturas diferem no posicionamento do N central – um para frente e outro para trás.
4. D) não existe mistura racêmica.

✅ Resposta correta: alternativa C

Resolução passo a passo

1. Os dois isômeros da talidomida têm a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de ligações entre os átomos, mas diferem apenas na disposição espacial em torno de um centro quiral (carbono assimétrico). Isso caracteriza a isomeria espacial óptica: os dois compostos são enantiômeros, imagens especulares não sobreponíveis, identificados pelas configurações R e S.
2. Na figura, a diferença aparece na orientação dos grupos ligados ao átomo central, com um deles voltado para frente e o outro para trás. A alternativa C descreve exatamente essa diferença de posicionamento espacial, por isso é a correta.
3. A alternativa A está errada, pois isomeria geométrica (cis/trans) exige uma ligação dupla com dois substituintes diferentes em cada carbono, o que impede a rotação livre. Ter ligação dupla não basta, e os isômeros da talidomida são ópticos, não geométricos.
4. A alternativa B está errada, pois a notação R e S descreve a configuração absoluta pelas regras de Cahn-Ingold-Prelog, enquanto levógiro e dextrógiro indicam o sentido do desvio da luz polarizada, medido experimentalmente. Não há relação direta entre R e levógiro.
5. A alternativa D está errada, pois a mistura racêmica é a mistura equimolar dos dois enantiômeros. A talidomida foi comercializada justamente como mistura racêmica, então a afirmação de que ela não existe é falsa.

💡 Dica: Analise as estruturas dos isômeros e relacione com os efeitos biológicos descritos.

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Raio-X da questão

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