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O bisfenol A é uma substância empregada na síntese de policarbonato e resinas epóxi, com aplicações que vão…

Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva

Habilidade BNCC EM13CNT104

Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.

Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).

Questão

O bisfenol A é uma substância empregada na síntese de policarbonato e resinas epóxi, com aplicações que vão desde computadores e eletrodomésticos até revestimentos para latas de alimentos e bebidas. Estudos apontam que a substância, por possuir similaridade com um hormônio feminino da tireoide, atua como um interferente endócrino. No Brasil, desde 2012 é proibida a venda de mamadeiras ou outros utensílios que contenham bisfenol A. O 2,2-difenilpropano, de estrutura similar ao bisfenol A, é um hidrocarboneto com grau de toxicidade ainda maior que o bisfenol A. As fórmulas estruturais dessas substâncias são apresentadas a seguir. [IMAGEM] UEL - 2019 Com base nas propriedades físico-químicas dessas substâncias, considere as afirmativas a seguir.

  1. A) A solubilidade do bisfenol A em solução alcalina é maior que em água pura.
  2. B) Ligações de hidrogênio e interações p – p são forças intermoleculares que atuam entre moléculas de bisfenol A.
  3. C) A solubilidade do 2,2-difenilpropano em água é maior do que em hexano.
  4. D) O ponto de fusão do 2,2-difenilpropano é maior que do bisfenol A.
  5. E) A toxicidade do bisfenol A é menor em comparação ao 2,2-difenilpropano, devido à presença de grupos funcionais diferentes.

✅ Resposta correta: alternativa A

Resolução passo a passo

  1. Identifique as estruturas. O bisfenol A possui dois grupos fenol (OH ligado diretamente a anel aromático) e um carbono central com dois grupos metila. O 2,2-difenilpropano tem o mesmo esqueleto, mas sem grupos OH, sendo um hidrocarboneto apolar. Passo 2: Analise a alternativa A, que é a correta. Os grupos OH fenólicos são ácidos fracos. Em meio alcalino, reagem com a base e formam o íon fenóxido, que é iônico e interage fortemente com a água, aumentando a solubilidade. Em água pura, a molécula neutra se dissolve muito menos. Portanto, A é verdadeira. Passo 3: Analise a alternativa B. As ligações de hidrogênio existem entre moléculas de bisfenol A por causa dos grupos OH, mas as interações entre anéis aromáticos não são tratadas como forças intermoleculares principais no ensino médio, que destaca dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio e forças de dispersão. Por isso a afirmação conjunta está incorreta. Passo 4: Analise a alternativa C. O 2,2-difenilpropano é apolar e a água é polar. Pelo princípio semelhante dissolve semelhante, ele é mais solúvel no hexano, também apolar, do que na água. Passo 5: Analise a alternativa D. O bisfenol A forma ligações de hidrogênio intensas entre suas moléculas, o que eleva seu ponto de fusão. O hidrocarboneto só apresenta forças de dispersão, mais fracas, e por isso seu ponto de fusão é menor. Passo 6: Analise a alternativa E. O enunciado afirma que o 2,2-difenilpropano é mais tóxico, mas não estabelece qualquer relação causal entre toxicidade e grupos funcionais. A justificativa apresentada não se sustenta nas propriedades físico-químicas analisadas, então a alternativa é falsa. Resposta: A.

💡 Dica: Analise as estruturas químicas para comparar as substâncias e seus efeitos.

Alternativa por alternativa

A Correta

CORRETA. O bisfenol A possui grupos hidroxila que podem reagir com soluções alcalinas, aumentando sua solubilidade.

B Erradaerro: Conceituala que mais engana

O aluno considera correto porque há ligações de hidrogênio entre as moléculas de bisfenol A e acha que as interações entre anéis aromáticos (p-p) são forças intermoleculares igualmente relevantes, aceitando a afirmação composta sem verificar cada parte.

Por que engana: Confundir a solubilidade do bisfenol A em água com sua solubilidade em soluções alcalinas, levando a uma escolha incorreta da alternativa.

C Erradaerro: Senso comum

O aluno supõe que, por ser uma molécula grande com anéis aromáticos, o 2,2-difenilpropano se dissolve melhor na água, ignorando que a água é polar e o hidrocarboneto é apolar.

D Erradaerro: Conceitual

O aluno acredita que a substância sem grupos OH tem ponto de fusão mais alto por possuir mais anéis e massa molar comparável, esquecendo que as ligações de hidrogênio do bisfenol A são mais intensas que as forças de dispersão do hidrocarboneto.

E Erradaerro: Interpretação

O aluno aceita a comparação de toxicidade do enunciado, mas toma como verdadeira a relação causal com grupos funcionais diferentes, que o texto não estabelece nem é comprovada pelos dados apresentados.

Raio-X da questão

Dificuldade Difícil
Bloom Analisar
Leitura medio
Discriminação medio
Peso pedagógico medio
Autonomia do enunciado depende_imagem
Cobertura da habilidade dupla
🧪 Simulado🩺 Diagnóstico🧮 Exige cálculo🏠 Cotidiano🔗 Interdisciplinar⭐ Representativa✍️ situacional🧩 progressao
🎯 Conceito central

interferente endócrino, estrutura química

📌 Objetivo

avaliacao

🧱 Pré-requisitos

interferentes endócrinos · solubilidade em solventes

📚 Reveja

Estude a relação entre estrutura molecular e atividade biológica de substâncias químicas.

⚠️ Erro mais comum

Confundir a solubilidade do bisfenol A em água com sua solubilidade em soluções alcalinas, levando a uma escolha incorreta da alternativa.

🌎 Tema transversal

ciencia_tecnologia

🤝 Socioemocional

pensamento_critico

🏫 Contexto

cientifico

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