Comparando estabilidade do policarbonato em solução aquosa, qual condição (pH˜2, pH˜7 ou pH˜12) tende a…

Questão

Comparando estabilidade do policarbonato em solução aquosa, qual condição (pH˜2, pH˜7 ou pH˜12) tende a promover maior liberação de bisfenol A (BPA) por hidrólise do polímero? Justifique quimicamente citando o mecanismo predominante.

1. A) pH˜8 (ligeiramente básico)
2. B) pH˜2 (ácido)
3. C) pH˜10 (básico)
4. D) Básica (pH˜12) — hidrólise alcalina do enlace carbonato é mais eficiente, com ataque nucleofílico de OH- levando à liberação de BPA.
5. E) pH˜6 (ligeiramente ácido)

✅ Resposta correta: alternativa D

Resolução passo a passo

1. Identifique o problema. O policarbonato é um poliéster de ácido carbônico, formado a partir de bisfenol A (BPA) e um derivado de carbonato. Sua cadeia tem ligações do tipo éster carbonato (-O-CO-O-), que podem ser quebradas por hidrólise, liberando BPA. A pergunta pede o pH em que essa hidrólise é mais intensa.
2. Analise o mecanismo. Em meio básico, o íon hidróxido (OH-) atua como nucleófilo e ataca o carbono carbonílico do grupo carbonato, formando um intermediário tetraédrico. Esse intermediário se decompõe, quebrando a ligação com o oxigênio do fenolato, que sai como BPA (ou seu fenolato). Esse processo é a hidrólise alcalina, que é muito mais rápida que a hidrólise catalisada por ácido.
3. Compare as condições. Quanto maior a concentração de OH- (pH mais alto), maior a velocidade de ataque nucleofílico, e portanto maior a liberação de BPA. Entre as alternativas, o pH 12 é o mais básico, então é a condição de maior hidrólise. Em meio ácido (pH 2), a hidrólise ocorre por protonação do oxigênio carbonílico, mas em velocidade bem menor.
4. Avalie as alternativas erradas. A) pH 8 é apenas levemente básico, com pouca concentração de OH-, então a hidrólise é lenta. B) pH 2 é ácido; a hidrólise ácida existe, porém é muito mais lenta que a alcalina. C) pH 10 é básico, mas tem menos OH- que o pH 12, logo libera menos BPA. E) pH 6 é levemente ácido, com baixa concentração de H+ catalítico, e portanto a hidrólise é lenta.
5. Conclusão. A alternativa D está correta, pois associa o pH mais alto à hidrólise alcalina por ataque nucleofílico de OH-, que é o mecanismo predominante. Observação: o enunciado cita pH 7 entre as condições, mas nenhuma alternativa traz esse valor, o que não altera a resposta, pois pH 7 seria menos agressivo que pH 12. O gabarito oficial D está correto.

💡 Dica: Analise o efeito do pH na hidrólise do polímero.

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Raio-X da questão

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