Leia o texto a seguir: “Atenção fenilcetonúricos: contém Fenilalanina” Por que a embalagem apresenta essa…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Leia o texto a seguir: “Atenção fenilcetonúricos: contém Fenilalanina” Por que a embalagem apresenta essa informação? Resposta: A fenilcetonúria é uma doença relacionada a uma alteração genética, ocasionada pela deficiência da enzima fenilalanina hidroxilase, necessária para converter fenilalanina em tirosina. Assim, uma outra enzima na célula converte fenilalanina em ácido fenilpirúvico. O acúmulo de fenilalanina e ácido fenilpirúvico no sangue pode levar a graves danos cerebrais. Desta forma, as crianças com fenilcetonúria são alimentadas com uma dieta pobre em fenilalanina. As equações a seguir mostram as conversões citadas no texto. [IMAGEM] Com base no texto e nas fórmulas, assinale a alternativa correta. UEL - 2010
- A) O ácido fenilpirúvico possui atividade óptica, pois apresenta carbono quiral.
- B) A função cetona está presente na fenilalanina, na tirosina e no ácido fenilpirúvico.
- C) A massa molar da fenilalanina é maior que a massa molar da tirosina.
- D) O nome oficial da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.
- E) A fenilalanina e o ácido fenilpirúvico são isômeros de função.
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- Identifique a estrutura da fenilalanina. Ela é um alfa-aminoácido, com grupo amina (NH2) e grupo ácido carboxílico (COOH) ligados ao mesmo carbono, e uma cadeia lateral benzílica (CH2-C6H5). Sua fórmula molecular é C9H11NO2. Passo 2: Pelas regras da IUPAC, a cadeia principal tem 3 carbonos (propanoico), com o COOH no carbono 1, a amina no carbono 2 e o grupo fenil no carbono 3. Logo, o nome oficial é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico, o que torna a alternativa D correta. Passo 3: Analise a alternativa A. O ácido fenilpirúvico (C6H5-CH2-CO-COOH) não tem carbono quiral, pois o CH2 possui dois hidrogênios iguais. Sem carbono assimétrico, não há atividade óptica. Passo 4: Analise a alternativa B. A fenilalanina não possui cetona, apenas amina e ácido carboxílico. A tirosina tem fenol, amina e ácido. Só o ácido fenilpirúvico tem a função cetona, o que torna a afirmação falsa. Passo 5: Analise a alternativa C. A fenilalanina é C9H11NO2 (massa molar cerca de 165 g/mol) e a tirosina é C9H11NO3 (cerca de 181 g/mol), pois a tirosina tem um oxigênio a mais na hidroxila do anel. Assim, a tirosina é mais pesada, e a afirmação está invertida. Passo 6: Analise a alternativa E. Isômeros de função exigem a mesma fórmula molecular. A fenilalanina (C9H11NO2) e o ácido fenilpirúvico (C9H8O3) têm fórmulas diferentes, portanto não são isômeros. Passo 7: Conclusão. Somente a alternativa D descreve corretamente a nomenclatura da fenilalanina.
💡 Dica: Analise o texto e as reações químicas para entender a relação entre fenilcetonúria e fenilalanina.
Alternativa por alternativa
O aluno considera que qualquer carbono ligado a grupos diferentes ou próximo a um carbonila é quiral, sem verificar se o carbono tem quatro substituintes distintos. Ele confunde carbono quiral com a simples presença de um grupo carbonila ou de um anel.
O aluno confunde a carbonila do grupo carboxila (ácido) com a função cetona e supõe que a fenilalanina e a tirosina também possuem cetona. Ele não distingue as funções oxigenadas presentes em cada molécula.
Por que engana: Confundir a nomenclatura dos aminoácidos e suas funções, levando a escolha de alternativas que não correspondem à definição correta.
O aluno calcula a massa molar da tirosina sem considerar o oxigênio adicional da hidroxila do anel, ou erra a soma dos átomos. Assim, conclui que a fenilalanina é mais pesada, quando ocorre o contrário.
CORRETA. O nome oficial da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico, conforme a nomenclatura IUPAC.
O aluno acredita que, por ambas as moléculas apresentarem a função ácido, elas são isômeros de função. Ele esquece que isômeros precisam ter a mesma fórmula molecular, o que não ocorre aqui.
Raio-X da questão
fenilcetonúria, fenilalanina, metabolismo
avaliacao
metabolismo de aminoácidos · estrutura de aminoácidos
Estude o metabolismo da fenilalanina e as consequências da fenilcetonúria.
Confundir a nomenclatura dos aminoácidos e suas funções, levando a escolha de alternativas que não correspondem à definição correta.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
Questões parecidas com resolução
- Os ovos de galinha possuem em sua composição aminoácidos importantes para a síntese de proteínas. Observe as fórmulas…
- Um aldeído pode ser transformado em um aminoácido pela sequência de reações: [IMAGEM] O aminoácido N-metil-fenilalanina…
- A má alimentação é responsável por diversos problemas de saúde no ser humano como, por exemplo, a obesidade. Para…
- Quando o poli(tereftalato de etileno), denominado PET, sofre degradação, são liberados ácido tereftálico e…
- A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química [IMAGEM] pode ser explorada para a quantificação…
- As proximidades dos rios costumam ser excelentes locais para a instalação de indústrias, pois os rios favorecem o…
🔎 Procurar outra questão
Procure no banco do GeraProva pelo tema ou por um trecho do enunciado. Cada questão já vem com resolução comentada e a análise de cada alternativa.
Professor: monte a prova com questões como esta, com gabarito e folha de respostas, em 30 segundos. Ver planos · Blog