QuímicaUFPRBNCC EM13CNT203Difícil⏱ longo

As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de outros…

Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva

Habilidade BNCC EM13CNT203

Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).

Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).

Questão

As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas cinco rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona: [imagem de estrutura química de cetona e cinco setas numeradas (1) a (5) apontando para diferentes grupos funcionais: (1) álcool, (2) amina, (3) álcool terciário, (4) cetona, (5) éster] As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são: As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são: (UFPR 2020)

A) 1 e 2.
B) 1 e 3.
C) 2 e 4.
D) 3 e 5.

✅ Resposta correta: alternativa B

Resolução passo a passo

A questão pede as rotas que geram produtos da mesma classe de compostos orgânicos. Como a cetona de partida tem o grupo carbonila (C=O) ligado a dois carbonos, as rotas (1) e (3) produzem álcoois. Isso torna a alternativa B correta.
Na rota (1), a cetona sofre redução (adição de hidrogênio, por exemplo com um agente redutor como o boro-hidreto de sódio). A carbonila C=O é convertida em um grupo C-OH ligado a um carbono secundário, formando um álcool secundário.
Na rota (3), a cetona reage com um organometálico, como um reagente de Grignard, seguido de hidrólise ácida. Um novo grupo alquila se liga ao carbono da carbonila, que passa a ter três ligações com carbono e uma hidroxila, formando um álcool terciário.
Ambos os produtos têm a hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado, o que caracteriza a função álcool. Por isso as rotas (1) e (3) pertencem à mesma classe.
Por que as outras alternativas estão erradas: a alternativa A junta álcool (1) e amina (2), que são funções diferentes, pois a amina tem nitrogênio no lugar do oxigênio da hidroxila. A alternativa C junta amina (2) e cetona (4), sem relação de classe, já que a cetona mantém a carbonila e a amina tem nitrogênio. A alternativa D junta álcool terciário (3) e éster (5), que pertencem a classes diferentes, pois o éster tem a estrutura R-COO-R', sem hidroxila livre.
Conclusão: a classe comum entre as rotas (1) e (3) é a dos álcoois, e a resposta correta é a alternativa B.

💡 Dica: Analise as estruturas químicas e identifique as classes funcionais dos produtos.

Alternativa por alternativa

A Erradaerro: Conceitual

Considera que redução e aminação são transformações semelhantes por envolverem a adição de átomos de hidrogênio, e agrupa álcool com amina sem verificar o grupo funcional produzido.

B Correta

CORRETA. As rotas 1 e 3 geram álcoois (primário e terciário), que pertencem à mesma classe de compostos orgânicos.

C Erradaerro: Conceitual

Acredita que a cetona da rota (4) pode ser agrupada com a amina da rota (2) só porque ambas contêm carbono e outros átomos, ignorando que a classe é definida pelo grupo funcional.

D Erradaerro: Conceitual

Supõe que álcool terciário e éster pertencem à mesma classe porque ambos possuem oxigênio na molécula, sem distinguir a hidroxila livre da função éster R-COO-R'.

Raio-X da questão

Dificuldade Difícil

Leitura medio

Discriminação alto

Peso pedagógico alto

Autonomia do enunciado depende_imagem

Cobertura da habilidade multipla

🧪 Simulado🩺 Diagnóstico🧮 Exige cálculo🏠 Cotidiano🔗 Interdisciplinar⭐ Representativa✍️ interpretativa🧩 consolidacao

🎯 Conceito central

classes funcionais compostos organicos

📌 Objetivo

diagnostico

🧱 Pré-requisitos

estrutura molecular compostos organicos · grupos funcionais quimica organica

📚 Reveja

Estude as principais classes funcionais e suas características químicas.

⚠️ Erro mais comum

Confundir diferentes grupos funcionais ou não reconhecer a mesma classe funcional em produtos distintos.

🌎 Tema transversal

ciencia_tecnologia

🤝 Socioemocional

pensamento_critico

🏫 Contexto

cientifico

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