Considere os seguintes compostos isoméricos: CH3CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3 butanol éter dietílico Certas…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Considere os seguintes compostos isoméricos: CH3CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3 butanol éter dietílico Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que, [FUVEST 2012 - Questão 25] FUVEST - 2012
- A) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido.
- B) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido.
- C) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido.
- D) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor.
- E) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido.
✅ Resposta correta: alternativa C
Resolução passo a passo
- Identifique as funções presentes. O butanol, CH3CH2CH2CH2OH, é um álcool, com grupo OH, que forma ligações de hidrogênio intermoleculares fortes. O éter dietílico, CH3CH2OCH2CH3, não tem hidrogênio ligado a oxigênio, então suas moléculas interagem apenas por forças de dispersão de London e dipolo-dipolo fracas. Passo 2: Analise a alternativa C. Como as ligações de hidrogênio são mais intensas, é preciso mais energia para separar as moléculas do butanol líquido e levá-lo à ebulição. Por isso, a uma mesma pressão, o butanol ferve em temperatura mais alta (cerca de 117 °C) do que o éter dietílico (cerca de 35 °C). Esta é a alternativa correta. Passo 3: Verifique as demais. A está errada, porque o butanol tem ponto de fusão mais alto que o éter, e não o contrário. B está errada, porque as ligações de hidrogênio tornam o butanol mais viscoso, e não o éter. D está errada, porque, embora as duas substâncias tenham a mesma fórmula molecular (C4H10O) e massa molar, a entalpia de combustão por mol não é igual para as duas, então massas iguais liberam quantidades de calor diferentes. E está errada, porque o butanol, por ter ligações de hidrogênio mais fortes, evapora mais lentamente do que o éter dietílico, e não mais rapidamente. Passo 4: Conclusão. Concordo com o gabarito oficial C.
💡 Dica: Analise as interações intermoleculares, especialmente as ligações de hidrogênio, para comparar as propriedades dos compostos.
Alternativa por alternativa
O aluno pode supor que a substância com ligações intermoleculares mais fracas funde em temperatura mais alta, ou que o éter, por ser sólido em temperaturas baixas, tem ponto de fusão maior. Não associa a fusão à intensidade das forças intermoleculares.
O aluno pode ter associado a presença de ligações de hidrogênio à menor fluidez, ou seja, pensar que a substância com interações mais fortes escoa com mais facilidade. Na verdade, quanto mais fortes as interações, maior a viscosidade, e o butanol é o mais viscoso.
Por que engana: Confundir a influência das ligações de hidrogênio nas propriedades físicas, como ebulição e viscosidade, levando a uma escolha incorreta da alternativa.
CORRETA. Butanol tem maior ponto de ebulição devido a ligações de hidrogênio.
O aluno pode ter concluído que, por serem isômeros com a mesma massa molar, as duas substâncias liberam a mesma quantidade de calor por grama. Isômeros têm a mesma fórmula, mas estruturas diferentes e entalpias de combustão diferentes.
O aluno pode ter invertido a relação entre forças intermoleculares e volatilidade, imaginando que a substância com ligações de hidrogênio evapora mais rápido. Substâncias com interações mais fortes evaporam mais lentamente.
Raio-X da questão
isomeria e ligações de hidrogênio
avaliacao
interações intermoleculares · propriedades físicas de substâncias
Revisar os tipos de isomeria e as propriedades das ligações de hidrogênio em compostos orgânicos.
Confundir a influência das ligações de hidrogênio nas propriedades físicas, como ebulição e viscosidade, levando a uma escolha incorreta da alternativa.
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pensamento_critico
cientifico
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