Em uma síntese orgânica, metóxido de sódio reage com brometo de metila por substituição nucleofílica…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Analisar e representar, com ou sem o uso de dispositivos e de aplicativos digitais específicos, as transformações e conservações em sistemas que envolvam quantidade de matéria, de energia e de movimento para realizar previsões sobre seus comportamentos em situações cotidianas e em processos produtivos que priorizem o desenvolvimento sustentável, o uso consciente dos recursos naturais e a preservação da vida em todas as suas formas.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Em uma síntese orgânica, metóxido de sódio reage com brometo de metila por substituição nucleofílica bimolecular (SN2), formando um composto orgânico majoritário. — O composto orgânico formado nessa reação pertence à função
- A) éter
- B) álcool
- C) éster
- D) aldeído
- E) cetona
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- O metóxido de sódio fornece o íon CH3O- (metóxido), que é um nucleófilo forte, enquanto o brometo de metila (CH3Br) tem um carbono primário ligado a um halogênio, que é um bom grupo abandonador. Passo 2: Na reação SN2, o oxigênio negativo do metóxido ataca o carbono do CH3Br pelo lado oposto ao bromo, e o Br- é expulso em uma única etapa concertada. Passo 3: O produto orgânico é CH3-O-CH3, o dimetil éter (metoximetano), que possui o grupo funcional R-O-R', caracterizando a função éter. O subproduto inorgânico é o brometo de sódio. Passo 4: O álcool exigiria um grupo OH ligado a carbono saturado, o que não existe no produto formado. O éster exigiria o grupo carboxila com oxigênio ligado ao carbono da carbonila e a outro oxigênio, o que não ocorre aqui. O aldeído exigiria a carbonila C=O em uma extremidade da cadeia, e a cetona exigiria a carbonila entre dois carbonos, nenhum dos quais aparece no produto. Passo 5: Conclusão: o gabarito oficial A está correto, pois o composto formado pertence à função éter.
💡 Dica: Observe que alcóxido + haleto de metila em SN2 gera um éter.
Alternativa por alternativa
Correta. A união de CH3O− com CH3Br produz metoximetano, que é um éter.
O aluno pode ter visto o grupo CH3-O- do metóxido e associado o oxigênio a uma hidroxila, supondo que o ânion metóxido dá origem a um álcool, sem perceber que o oxigênio ficou ligado a dois carbonos.
Por que engana: Confundir o tipo de função orgânica formada, associando erroneamente o produto a álcoois ou ésteres em vez de éteres.
O aluno pode ter confundido a reação de substituição com a esterificação, achando que o oxigênio do metóxido com o carbono do haleto formaria um éster, que exige a presença de grupo carboxila.
O aluno pode ter pensado que, por envolver um carbono metílico, o produto seria uma carbonila terminal, como um aldeído, sem verificar que não há oxidação nem formação de C=O.
O aluno pode ter associado a presença de um oxigênio na cadeia a um grupo carbonila, confundindo o oxigênio ligado a dois carbonos com um grupo C=O entre carbonos.
Raio-X da questão
funções orgânicas
verificar reconhecim
reações de substituição nucleofílica · funções orgânicas básicas
éteres e mecanismo SN2
Confundir o tipo de função orgânica formada, associando erroneamente o produto a álcoois ou ésteres em vez de éteres.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
química orgânica sin
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