A nomenclatura IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada) dos compostos orgânicos é muito…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
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Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A nomenclatura IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada) dos compostos orgânicos é muito importante para identificá-los internacionalmente. Essa nomenclatura segue regras que permitem determinar sua fórmula estrutural. Assim, é correto dizer que o composto 5-etil-4-fenil-3-metil-hex-1-eno contém (UECE 2021)
- A) quatro ligações π(pi).
- B) três átomos de carbono terciários.
- C) uma cadeia carbônica principal saturada.
- D) quinze átomos de carbono e vinte e um átomos de hidrogênio.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Monte a estrutura. Hex-1-eno indica cadeia de 6 carbonos com dupla ligação entre C1 e C2. Os substituintes são metil no C3, fenil no C4 e etil no C5.
- Conte os carbonos. São 6 da cadeia principal, 1 do metil, 2 do etil e 6 do fenil, totalizando 15 carbonos.
- Conte os hidrogênios. Na cadeia: C1 (2), C2 (1), C3 (1), C4 (1), C5 (1) e C6 (3), somando 9. Metil (3), etil (5) e fenil (5). Total de 22 hidrogênios, fórmula C15H22.
- Conte as ligações pi. Há 1 na dupla C1=C2 e 3 no anel benzênico do fenil, totalizando 4. Assim, a alternativa A está correta, como indica o gabarito.
- Analise as demais. B: os carbonos C3, C4 e C5 estão ligados a três outros carbonos, o que os torna terciários pela definição usual. Pela definição, a afirmação também é verdadeira, o que deixa a questão ambígua; a letra A é a resposta de referência. C: a cadeia principal possui a dupla C1=C2, logo é insaturada e não saturada. D: há 15 carbonos, mas 22 hidrogênios e não 21.
💡 Dica: Analise a nomenclatura para identificar os grupos e a estrutura do composto.
Alternativa por alternativa
CORRETA. O sufixo '-1-eno' indica uma ligação dupla (uma ligação π) na posição 1, e a presença de grupos substituintes em posições 3, 4 e 5 gera outras ligações π devido à insaturação, totalizando quatro ligações π.
O aluno conta corretamente os carbonos terciários (C3, C4 e C5, cada um ligado a três outros carbonos), mas não percebe que a questão admite mais de uma resposta verdadeira. A dúvida está na formulação da questão, não em um erro grave de conceito.
O aluno ignora o sufixo -eno e trata a cadeia como se fosse de alcano, supondo que só há ligações simples. A dupla entre C1 e C2 torna a cadeia insaturada.
O aluno acerta a contagem de 15 carbonos, mas subconta os hidrogênios, possivelmente esquecendo o H de algum carbono da cadeia ou um dos hidrogênios do anel fenil. Obtém 21 em vez de 22.
Raio-X da questão
nomenclatura IUPAC compostos orgânicos
diagnostico
nomenclatura básica compostos orgânicos · estrutura molecular orgânica
Estude as regras básicas da nomenclatura IUPAC para compostos orgânicos.
Confundir a posição dos grupos substituintes e a cadeia principal na nomenclatura IUPAC.
pensamento_critico
cientifico
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