Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um…

Questão

Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis. O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que: (UFPR 2020)

1. A) 1 e 2 são moléculas diferentes.
2. B) 1 e 3 são diastereoisômeros.
3. C) 1 e 4 não são sobreponíveis.
4. D) 2 e 3 são isômeros constitucionais.

✅ Resposta correta: alternativa A

Resolução passo a passo

1. Identifique os carbonos estereogênicos. No 1,2-diclorociclo-hexano, os carbonos 1 e 2 estão ligados a substituintes diferentes (H e Cl), então são estereocentros. Dois estereocentros permitem, em princípio, 2^2 = 4 arranjos espaciais, mas um deles é um composto meso, o que reduz o total de estereoisômeros distintos para três.
2. Separe os três estereoisômeros reais. O isômero cis tem plano de simetria interno, é aquiral (meso) e corresponde a uma única molécula. Os isômeros trans formam um par de enantiômeros, (1R,2R) e (1S,2S), que são imagens especulares não sobreponíveis entre si. Assim, há três moléculas distintas: cis, (1R,2R) e (1S,2S).
3. Analise as quatro estruturas da figura. Ao comparar as estruturas, percebe-se que duas delas representam a mesma molécula, desenhada de forma diferente, com a mesma disposição espacial dos átomos. Podem ser comparadas por rotação no espaço, sem quebra de ligações. Por isso são sobreponíveis e são a mesma substância.
4. Entenda o engano do estudante. Ao considerar que as estruturas 1 e 2 são moléculas diferentes, ele contou a mesma substância duas vezes e obteve uma estrutura a mais. Esse é o motivo apontado pelo professor, e a alternativa A é a correta.
5. Verifique por que as demais alternativas não justificam o erro. B: 1 e 3 podem ser diastereoisômeros, mas essa relação não explica a contagem extra, pois diastereoisômeros são espécies distintas e legitimamente contadas. C: 1 e 4 não serem sobreponíveis indica apenas que são substâncias diferentes, o que não gera duplicidade. D: 2 e 3 têm a mesma conectividade, então são estereoisômeros, e não isômeros constitucionais.

💡 Dica: Analise as possíveis isomerias e identifique estruturas equivalentes.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

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